2021高中化学 第 1 课时 羧酸16页

第 1 课时 羧酸
一、羧酸的概述
1.羧酸的含义
分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。羧酸的官能团是 或—COOH。
饱和一元脂肪酸的通式为 Cn O2(n≥1)或 CnH2n+1COOH(n≥0)。
2.羧酸的分类
依据 类别 举例
脂肪酸 乙酸:CH3COOH
烃基种类
芳香酸
苯甲酸:
一元羧酸 甲酸:HCOOH
二元羧酸 乙二酸:HOOC—COOH羧基数目
多元羧酸 ——
饱和羧酸 丙酸:CH3CH2COOH
烃基是否
饱和 不饱和羧酸 丙烯酸:CH2 CHCOOH
3.羧酸的命名——系统命名法
(1)选取含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。
(2)从羧基开始给主链碳原子编号。
(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。如: 名称
为 4-甲基-3-乙基戊酸。
4.羧酸的物理性质
(1)水溶性:分子中碳原子数在 4 以下的羧酸能与水互溶;随着分子中碳链的增长,羧酸在水中
的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
(2)沸点:比相对分子质量相近的醇的沸点高。
5.三种常见的羧酸
羧酸 结构简式 俗名 性质

甲酸 HCOOH 蚁酸
最简单的羧酸,有刺激性气味、无色液体,与水、乙醇等溶剂互溶,有
腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质
苯 甲
酸
安息
香酸
最简单的芳香酸,白色针状晶体,易升华;微溶于水,易溶于乙醇、乙
醚等有机溶剂,有羧酸的性质
乙 二
酸
HOOC—COOH 草酸 最简单的二元羧酸,无色透明晶体,能溶于水或乙醇,有羧酸的性质
【判断】
(1)乙酸分子中有 4个氢原子,所以乙酸是 4元酸。(  )
提示:×。乙酸中只有羧基中的一个氢原子能电离,所以乙酸是一元酸。
(2)羧酸常温常压下均为液体。(  )
提示:×。常温常压下碳原子数比较多的羧酸为固态。
(3)所有的羧酸都易溶于水。(  )
提示:×。常温常压下碳原子数比较多的羧酸不易溶于水。
二、羧酸的化学性质
1.取代反应
(1)酯化反应
(2)生成酰胺
(3)α-H的取代
RCH2COOH+Cl2 +HCl
2.具有酸的通性(强于碳酸)
RCOOH+NaHCO3 RCOONa+CO2↑+H2O
3.还原反应
RCOOH RCH2OH
【思考】
醋是谁发明的,又为什么叫“醋”呢?传说在古代的中兴国,即今山西省运城有个叫杜康的人发

明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来,黑塔率族移居现江苏省镇江的地方。在
那里,他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜,就存放起来,在缸里浸泡。到了二十一日的酉时,一开缸,
一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下,黑塔尝了一口,酸甜兼备,味道很美,
便储藏着作为“调味浆”。这种调味浆叫什么名字呢?黑塔就把二十一日加“酉”字来命名这
种酸水叫 “醋”。乙醇是如何变为乙酸的?发生的反应属于什么类型?
提示:乙醇被氧气氧化为乙酸,发生了氧化反应。
三、羧酸的衍生物
1.羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。羧酸分子中的羧
基去掉羟基后剩余的基团称为酰基,常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
2.酯
(1)概念:酰基(RCO—)和烃氧基(RO—)相连后的产物。
(2)官能团的名称:酯基,结构简式: 。
(3)命名:依据水解生成的酸和醇的名称命名,称为“某酸某酯”,如 HCOOC2H5命名为:甲酸乙酯。
【思考】
     分子式符合 Cn O2的物质一定是酯吗?
提示:不一定。如羧酸等。
 (4)物理性质
酯类密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体,易挥
发。
(5)化学性质——水解反应
①酸性条件:RCOOR′+H2O RCOOH+R′OH;
②碱性条件:RCOOR′+NaOH RCOONa+R′OH;
(6)皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应。

+3NaOH 3RCOONa+
3.乙酸乙酯的制备实验
实验
装置
实验
步骤
在试管中加入 3 mL乙醇和 2 mL乙酸的混合物,然后边振荡试管边慢慢加入 2 mL浓硫酸,
加入 2～3块碎瓷片,连接实验装置;用酒精灯小心均匀地加热试管 3～5min。将产生的
气体经导管通到饱和 Na2CO3溶液的液面上
实验
现象
饱和 Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,并可闻到香味
实验
结论
在浓硫酸存在的条件下加热,乙醇和乙酸发生反应,生成无色、透明、不溶于水、有香
味的油状液体——乙酸乙酯
化学方
程式
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
【思考】
(1)乙酸与乙醇的酯化反...