2021高中化学 第 1 课时 常见的醛、酮 醛、酮的化学性质14页

第 1 课时 常见的醛、酮 醛、酮的化学性质
一、常见的醛、酮
1.概念及结构特点
项目 醛 酮
概念
羰基碳原子分别与氢原子
和烃基(或氢原子)相连
羰基的碳原子与两个烃
基相连构成的有机物
官能团名称 醛基 酮羰基
官能团结构简式
或—CHO
饱和一元醛(酮)
的组成通式
CnH2nO(n≥3)
【判断】
(1)醛基的结构简式为—COH或—CHO。(  )
提示:×。醛基不能写成—COH。
(2)含有羰基的化合物只能是酮。(  )
提示:×。含有羰基的化合物可以是醛、酮等化合物。
(3) 的名称为 3￿甲基丁醛。(  )
提示:×。应该为 2-甲基丁醛。
2.命名:醛、酮的命名与醇的命名相似,一是选主链(含羰基的最长碳链为主链),二是定碳位
( 靠 近 羰 基 的 一 端 开 始 编 号 ), 如 , 命 名 为 3- 甲 基 丁 醛 ;
,命名为 3-甲基-2-丁酮。
3.醛、酮的同分异构现象
(1)饱和一元醛、酮的通式为 CnH2nO,分子中碳原子数相同的饱和一元醛酮互为同分异构体。
(2)C5H10O的同分异构体有以下 7种:

①CH3CH2CH2CH2CHO  ②
③   ④
⑤   ⑥
⑦
异构类型 同分异构体
官能团类型异构
醛(①、②、③、④)与
酮(⑤、⑥、⑦)之间
官能团位置异构 ⑤、⑥之间
碳骨架异构 ①、②、③、④之间
【思考】
(1)丙醛(CH3CH2CHO)与丙酮(CH3COCH3)有何联系?
提示:两者互为同分异构体。
(2)分子式为 C2H4O和 C3H6O的有机物一定是同系物吗?
提示:不一定,分子式为 C2H4O 的有机物是乙醛,分子式为 C3H6O 的有机物可能是丙醛,也可能是
丙酮,还可能是环丙醇或烯丙醇。
4.常见的醛和酮
名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途
甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶于水 制酚醛树脂、脲醛树脂
乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 易溶于水
苯甲
醛
液体
苦杏仁味,工
业上称苦杏仁
油
微溶于水 染料、香料的中间体
丙酮 液体 特殊气味
与水以
任意比
互溶
有机溶剂、有机合成
原料

【思考】
醛类物质在自然界中广泛存在,要辩证地认识其利弊。例如甲醛是一种重要的有机原料,应用
于制酚醛塑料,甲醛水溶液具有杀菌和防腐能力,是良好的杀菌剂,可以浸泡种子或生物标本。
但是甲醛是居室污染的罪魁祸首之一,还有不法商贩用甲醛溶液浸泡蔬菜进行保鲜,这样对人
体的危害更大。结合甲醛性质,思考食用蔬菜和居室装修如何防甲醛污染?
提示:甲醛是烃的含氧衍生物中的唯一气态物质,易溶于水,易挥发,从市场买的蔬菜最好用清
水多洗几遍或泡一泡,基本上可以溶解洗掉甲醛。居室装修最好选择夏季高温季节进行,并注
意通风。
二、醛、酮的化学性质
1.羰基的加成反应
(1)原理
醛基上的 C O 键在一定条件下可与 H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等发生加成反应。
具体原理如下:
+
(2)几种与醛反应的试剂及加成产物如下表:
试剂名称 化学式
δ + δ-
电荷分布 A—B
与乙醛加
成的产物
氢氰酸 H—CN
δ + δ-
H—CN

氨及氨的衍
生物(以氨
为例)
NH3
δ+ δ-
H—NH2
醇类(以甲
醇为例)
CH3—OH
δ+ δ-
H—OCH3
(3)醛、酮与氢氰酸加成
①CH3CHO+H—CN ;
② +H—CN 。
应用:有机合成中用于增长碳链。
2.氧化反应和还原反应
(1)氧化反应
①催化氧化反应
乙醛在一定温度和催化剂存在下,能被空气中的氧气氧化,反应的化学方程式为 2CH3CHO+O2
2CH3COOH。
②与弱氧化剂的反应
实验操作 实验现象 实验结论
先生成白色沉淀,之后白色沉
淀逐渐溶解
AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制
得银氨溶液
银镜
反应
试管内壁出现光亮的银镜
银氨溶液的主要成分[Ag(NH3)2]OH
是一种弱氧化剂,将乙醛氧化成乙
酸,而
[Ag(NH3)2]+中的银离子被还原成单
质银
与新 有蓝色沉淀产生 NaOH 溶液与 CuSO4 溶液反应制得

Cu(OH)2悬浊液制的
氢氧
化铜
悬浊
液反
应
有砖红色沉淀生成
新制的 Cu(OH)2悬浊液是一种弱氧
化剂,将乙醛氧化,自身被还原为
Cu2O
以上实验可知,乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制 Cu(OH)2悬浊液反应,写出反应的化学方程
式:
a.AgNO3+NH3·H2O AgOH↓+NH4NO3,
AgOH+2NH3·H2O [Ag(NH3)2]OH+2H2O,
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
b.2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O...