2021高中化学 第 2 课时 酚14页

第 2 课时 酚
新课程标准 学业质量水平
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转
化关系。
2.了解酚在生产、生活中的重要应用。
3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相
互影响。
1.宏观辨识与微观探析:能通过羟基与芳香烃基的
连接方式,认识酚与芳香醇在结构上的差异。
2.科学探究与创新意识:通过苯酚与氢氧化钠溶液
以及苯酚钠溶液与二氧化碳反应的有关实验,探究
苯酚的有关性质,推断其具有弱酸性,并能结合乙醇
的结构与性质,进一步认识烃基对羟基活泼性的影
响。
一、酚
1.酚
芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。如: (邻甲基
苯酚)、 (萘酚)。
2.结构特点:羟基直接与苯环相连。
【想一想】
判断结构为 的有机物是酚类还是醇类并命名。
提示:醇类。因为羟基没有和苯环直接相连,名字是苯甲醇。
二、苯酚的结构和物理性质
1.苯酚的分子结构
2.苯酚的物理性质
(1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的无色晶体,熔点为 40.9__℃。
(2)常温下,苯酚在水中的溶解度不大,温度高于 65 ℃时,能与水互溶。
(3)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。

【思考】苯酚俗名石炭酸,溶液呈弱酸性,所以苯酚属于酸类物质这种说法对不对?
提示:不对。苯酚属于酚类。
三、苯酚的化学性质
1.苯环对羟基的影响
实
验
步
骤
实
验
现
象
①得到浑浊液体 ②液体不变红 ③液体变澄清
④或⑤液体
变浑浊
化
学
方
程
式
③ +NaOH +H2O
④ +HCl +NaCl
⑤ +CO2+H2O +NaHCO3
实
验
结
论
室温下,苯酚在水中溶解度较小
苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但
能与 NaOH溶液反应,表现出酸性
酸性:HC
O3
解
释
苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性
2.羟基对苯环的影响
实
验
操
作
实 试管中立即产生白色沉淀

验
现
象
化
学
方
程
式
+3Br2 ↓+3HBr
应用 用于苯酚的检验和定量测定
解
释
羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代
【思考】苯酚与溴水反应时,溴水要过量,为什么?
提示:苯酚与溴水反应,溴水要过量,否则 2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中,观察不到白色沉
淀。
3.显色反应:苯酚遇 FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。
4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为
n +nHCHO +
(n-1)H2O
5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
【判断】
(1)苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。(  )
提示:×。苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫色物质,不是沉淀。
(2)苯酚钠溶液中通入二氧化碳不管多少,产物均为苯酚和碳酸氢钠。(  )
提示:√。因为酸性:H2CO3>C6H5OH>HC ,所以苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氢钠
+CO2+H2O +NaHCO3。
(3)除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。(  )

提示:×。苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚和过量的溴水中的溴均和苯互溶,仍然得不到纯净
的苯。
四、酚类的用途
1.苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。
2.从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。
3.从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。
4.很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【思考】
盛有苯酚的试剂瓶上有如下标识,其含义说明了苯酚的什么性质?
提示:图示的含义是腐蚀性、有毒。
知识点一 苯酚中苯环与羟基的相互影响
1.苯环对羟基的影响
苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离:
+H+,所以苯酚具有弱酸性,能与 NaOH 和 Na2CO3 反应,而乙醇不与 NaOH 和
Na2CO3反应。
2.羟基对苯环的影响
苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易
被其他原子或原子团取代。
3.苯、甲苯、苯酚的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
结构
简式

氧化反应 不能被 KMnO4酸性溶液氧化 可被 KMnO4酸性溶液氧化
常温下在空气
中被氧化,呈
粉红色
溴的
状态
液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物
甲苯的邻、间、对三种一溴代
物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
取
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