2021高中化学 第 1 课时 有机化学反应的主要类型13页

第 1 课时 有机化学反应的主要类型
新课程标准 学业质量水平
1.认识加成、取代、消去反应及氧化还
原反应的特点和规律。
2.了解有机反应类型和有机化合物组成
结构特点的关系。
1.宏观辨识与微观探析:能从物质结构的角度认识
有机化合物的有关性质,并能从官能团、反应试剂以
及反应条件判断反应类型与反应产物之间的关系。
2.证据推理与模///型认知:从反应物和生成物的官
能团转化与断键成键的角度概括反应特征与规律,
利用反应类型的规律判断、说明和预测有机化合物
的性质。
一、加成反应
项目 内容
定义
有机化合物分子中的不饱和键两端的两个原
子与其他原子或原子团结合,生成新的有机化
合物的反应
不饱
和键
碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键
可以
发生
加成
反应
的物
质
有机
物
烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等
试剂 常见的有 H2、X2、HX、HCN、H2O 等
反应规律 + -
(δ+表示正电荷,δ-表示负电荷)
实例
(1)CH2 CH2+H2O CH3CH2OH
(2)CH≡CH+HCN CH2 CH—CN
(3)CH2 CH2+HBr CH3CH2Br 

【判断】
(1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键。(  )
提示:√。只有分子中含有不饱和键,才能发生加成反应。
(2)丙烯与氯气只能发生加成反应。(  )
提示:×。丙烯和氯气还可以发生α-H的取代反应。
(3)单烯烃加成反应的产物可以有两种。(  )
提示:√。不对称单烯烃加成时,加成产物可以有两种。
二、取代反应
1.定义:有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
2.反应规律
- + - A1-B2+A2-B1
3.常见反应
(1)硝化反应: +HO—NO2
+H2O;
(2)乙醇与溴化氢反应:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O;
(3)α-H的取代反应:CH3—CH CH2+Cl2
CH2+HCl。
【思考】
液化石油气的成分之一是丙烯,其球棍模型如下,其中含有碳碳双键,请问丙烯和氯气反应时
是不是只能发生加成反应?
提示:不是。丙烯和氯气一般在黑暗处发生加成反应,加热条件下发生取代反应。
三、消去反应

1.实验室制乙烯
(1)原理:CH3CH2OH CH2 CH2↑+H2O。
(2)装置:
2.定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如 H2O、HBr 等)生成分子中有不饱和键的
化合物的反应。
3.可以发生消去反应的物质及结构特点
发生消去
反应的物质
醇 卤代烃
结构条件 β-H
反应条件 浓硫酸,加热 强碱的醇溶液,加热
4.常见的消去反应
四、氧化反应和还原反应
1.概念

2.常见的氧化剂和还原剂
(1)氧化剂:氧气、酸性 KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。
(2)还原剂:氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
3.常见反应(以 CH3CHO 为例)
(1)2CH3CHO+O2 2CH3COOH,氧化反应。
(2)CH3CHO+H2 CH3CH2OH,还原反应。
【做一做】
下列反应中,属于还原反应的是________(填序号,下同),属于氧化反应的是________。
①由乙醇制取乙醛
②由乙醛制取乙醇
③乙醛的银镜反应
④甲醛与新制的氢氧化铜反应
⑤乙烯与氢气的加成
⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑦丙酮(CH3COCH3)与氢气生成 2-丙醇
⑧甲烷的燃烧反应
提示:②⑤⑦ ①③④⑥⑧
知识点一 有机反应类型的判断
1.加成反应
(1)反应实质与特点:
实质:有机物分子中的双键或三键断开一个或二个,加上其他原子或原子团。
特点:只加不减。
(2)官能团(原子团)与对应的试剂:
官能团(原子团) 试剂
H2、X2、HX、H2SO4、H2O
—C≡C— H2、X2、HX、HCN、NH3、H2SO4

H2、Cl2
H2、HCN、NH3及其衍生物、
醇、RMgX、含α-H的醛或酮
—C≡N H2、HCN、NH3
2.取代反应
(1)反应实质与特点:
实质:有机化合物分子中的某些极性单键打开,其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子
团代替。
特点:有加有减,取而代之。
(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置:
有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置
饱和烃 X2
苯环 X2、HNO3、H2SO4
碳氢键上
的氢原子
卤代烃(—X) H2O、NaCN 卤素原子
醇(—OH) HX、R—COOH
羟基上的
氢或—OH
羧酸(—COOH) R—OH
羧基中
的—OH
酯(—COO—) H2O、NaOH
酯基中的
碳氧单键
烯、炔、醛、酮、羧酸 X2 α-H
3.消去反应
(1)反应特点:①分子内脱去小分子;②产物中含不饱和键。
(2)能...