2021高中化学 第 2 节 有机化合物结构的测定14页

第 2 节 有机化合物结构的测定
新课程标准 学业质量水平
1.了解研究有机化合物的基本步骤。
2.能进行确定有机化合物分子式的简
单计算。
3.能根据官能团的特殊性质确定官能
团的存在。
4.知道红外、核磁等现代仪器分析方
法在有机化合物分子结构测定中的应
用。
1.证据推理与模型认知:可以通过分析、推理等方
法认识有机合成的本质特征,建立研究有机物分
子式和结构式的具体模型,并能运用相关的模型
进行有机化合物结构式和分子式的测定,从而确
定有机化合物的性质。
2.科学探究与创新意识:能从有机物的结构出发,
依据有机化合物结构的特点,确定有机化合物中
各种官能团,预测有机物的性质,养成勤于实践、
善于合作、敢于质疑、勇于创新的学科素养。
一、有机化合物分子式的确定
1.有机化合物元素组成的确定:
(1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法。
样品 CO2 增重 C的质
量分数
H2O 增重 H的质
量分数
(2)氮元素质量分数的测定。
样品 N2 N2的体积 N的质
量分数
(3)卤素质量分数的测定。
样品 AgX X的质
量分数
(4)氧元素质量分数的计算。
氧元素的
质量分数 100%-其他元素质量分数之和
2.有机化合物相对分子质量的确定:

(1)通过实验,根据实验数据求算相对分子质量。
(2)有机物相对分子质量一般用质谱法进行测定。
判断：
(1)只根据有机化合物完全燃烧生成 CO2和 H2O,不能确定该有机物一定为烃。(  )
提示:√。含碳、氢、氧三种元素的有机物燃烧也生成 CO2和 H2O。
(2)有机化合物分子式一定不与其最简式相同。(  )
提示:×。有些有机化合物的分子式与其最简式相同,如甲烷 CH4、甲醛 CH2O、甲酸 CH2O2等。
(3)燃烧 0.1 mol某有机化合物得到 0.2 mol CO2和 0.3 mol H2O不能由此确定有机化合物的分子
式。(  )
提示:√。仅凭此条件只能确定每个有机物分子中 C、H原子个数,无法确定是否含有 O原子。
二、有机化合物结构式的确定
1.确定有机化合物结构式的流程
2.有机化合物分子不饱和度的计算
(1)计算公式
①公式:分子的不饱和度=n(C)+1- 。
②说明:在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧、
硫原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。
(2)常见官能团的不饱和度
化学键 不饱和度 化学键 不饱和度
一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2
一个羰基 1 一个苯环 4
一个脂环 1 一个氰基 2
3.确定有机化合物的官能团:
(1)实验方法。
常见官能团的实验推断方法:

官能团
种类
试 剂 判断依据
溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色碳碳双键
或
碳碳三键
酸性 KMnO4溶液 紫色溶液褪色
卤素原子
NaOH 溶液(加热)、稀
硝酸、AgNO3溶液
有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
FeCl3溶液 显色
酚羟基
溴水 有白色沉淀产生
银氨溶液(水浴) 有银镜生成
醛基 新制氢氧化铜悬浊液
(加热)
有砖红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液
有二氧化碳
气体放出
硝基
(NH4)2Fe(SO4)2溶液、
硫酸及 KOH的甲醇
溶液
溶液由淡绿色变为红棕色
氰基 稀碱水溶液 有氨气放出
(2)物理方法:通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等,能快速准确地确定有
机化合物分子的结构。
4.实例——医用胶单体的结构确定:
(1)确定分子式。
①通过测定各元素的含量确定其实验式为 C8H11NO2。
②由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为 153.0,则确定其分子式为 C8H11NO2。
(2)推导结构式。
①计算该样品分子的不饱和度,推测分子中是否含有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双
键,Ω=n(C)+1- =8+1- =4。

②用化学方法推测样品分子中的官能团。
a.加入溴的四氯化碳溶液,橙红色溶液褪色,说明可能存在 或—C≡C—。
b.加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液,H2SO4及 KOH的甲醇溶液无明显变化,说明无—NO2。
c.加入 NaOH溶液并加热,有氨气放出,说明有—CN。
③波谱分析——据此推测样品中的官能团在碳链上的位置
a.红外光谱图:有机物中存在—CN、 、 、
b.核磁共振氢谱:有机物中有 5 种 H,且个数比为 1∶1∶2∶1∶6;该有机物中有 、
④确定有机物的结构简式为 。
知识点一 有机化合物分子式的确定方法
1.直接法...