2021高中化学 第 2 课时 有机合成路线的设计及应用10页

第 2 课时 有机合成路线的设计及应用
   新课程标准 学业质量水平
1.初步学会利用逆推法分析有机合成
路线的思想。
2.熟知有机合成的基本规律,学会评
价、优选合理的有机合成路线。
3.了解原子经济和绿色化学的思想。
1.证据推理与模型认知:可以通过分析、推理等方
法认识有机合成的本质特征,建立有机合成的具
体模型,并能运用相关的模型合成一些陌生的有
机化合物,设计合成路线揭示有机合成的本质和
规律。
2.科学探究与创新意识:能从有机物的结构出发,
依据有机化合物结构的特点,设计多种合成方案,
运用多种方法优化合成路线,创新合成路线,养成
勤于实践、善于合作、敢于质疑、勇于创新的学
科素养。
一、有机合成路线的设计
1.正推法
(1)路线:某种原料分子 目标分子。
(2)过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方
面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
2.逆推法
(1)路线:目标分子 原料分子。
(2)过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合
适的起始原料。
3.优选合成路线依据
(1)合成路线是否符合化学原理。
(2)合成操作是否安全可靠。
(3)绿色合成
绿色合成主要出发点是有机合成中的原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性。

绿色化学又称“环境无害化学”、“环境友好化学”、“清洁化学”,绿色化学是近十年才产生
和发展起来的,是一个 “新化学婴儿”。绿色化学的最大特点是在始端就采用预防污染的科学
手段,因而过程和终端均为零排放或零污染。世界上很多国家已把“化学的绿色化”作为新世
纪化学进展的主要方向之一。在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中原子全部转化为欲
制得的产物,即原子利用率为 100%。
思考:取代反应、加成反应和消去反应三大有机反应在有机合成中应用十分广泛,在这几个化
学反应中,哪些反应才符合“绿色化学工艺”?
提示:所有反应物中的原子均转化到产物中,才符合“绿色化学”的原理,只有加成反应符合“绿
色化学工艺”,而取代反应和消去反应均有原子进入非目标产物。
二、用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
1.观察目标分子的结构:
2.逆推,设计合成思路:
3.设计合成路线(设计四种不同的合成路线):
(1)

。
(2)
。
。
(4)
。
4.合成方法的优选:
(1)路线中由甲苯分别制取苯甲醇和苯甲酸较合理。(2)、(4)路线中制备苯甲酸步骤多、成本
高,且 Cl2的使用不利于环境保护。(3)的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂 LiAlH4和要
求无水操作,成本较高。
三、有机合成的应用
1.有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一,人工合成的有机物广泛应用于农业
(如高效低毒杀虫剂)、轻工业(如表面活性剂)、重工业(如工程塑料)、国防工业(如高能燃料)
等众多领域。
2.有机合成是化学基础研究的一个重要工具。

知识点 有机合成路线的设计
1.有机合成的三种常见方法
(1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中
间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料→中间产物→产品。
(2)逆向合成法:简称逆推法,此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质
入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间
产物→原料。
(3)类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为“比较题目所给知识原型→找
出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
2.有机合成路线设计应遵循的四个原则
(1)符合绿色化学思想。
(2)原料价廉,原理正确。
(3)路线简捷,便于操作,条件适宜。
(4)易于分离,产率高。
3.有机合成常见的三条合成路线
(1)一元合成路线:R—CH CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
芳香酯    
【思考·讨论】
(1)试分析卤代烃在有机合成中有哪些重要应用?
提示:①可以实现碳骨架增长,如:卤代烃与 C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN 发生取代反应,使碳骨
架增长。
②卤代烃水解反应,使卤素原子转化为羟基,实现官能团转化。
③卤代烃消去反应,生成烯烃,使官能团发生...