2021高中化学 第 3 课时 苯、苯的同系物及其性质14页

第 3 课时 苯、苯的同系物及其性质
新课程标准 学业质量水平
1.认识苯及其同系物的组成和结构特
点,比较苯及其同系物的组成、结构和
性质上的差异。
2.了解苯及其同系物的简单命名。
3.掌握苯及其同系物的物理和化学性
质。
4.了解苯及其同系物在日常生活、有
机合成和化工生产中的重要作用。
1.科学探究与创新意识:学习苯及其同系物的性
质时,以典型代表物的具体反应为载体,通过类比
迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断
键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学
生通过探究学习一类有机化合物的性质。
2.宏观辨识与微观探析:根据苯及其同系物的结
构特点,总结苯及其同系物的性质,从而总结含有
苯环的物质具有的性质,树立结构决定性质的有
机学习观点。
【必备知识·素养奠基】
一、苯及其同系物的组成和结构比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6)
结构
简式
苯环上的 6 个氢原子被 1 至 6 个烷基取
代
结构
特点
碳碳键为介于单键与
双键之间的特殊共价
键
只有一个苯环,侧链均为饱和链烃基

各原子的
位置关系
或分子
构型
相邻键角均为 120°,
平面正六边形
与苯环碳原子直接相连接的所有原子与
苯环共平面
由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构?
提示:一种。苯环中的六个碳碳键完全一样,没有单双键之分,所以邻二甲苯只有一种。
二、苯及其同系物的命名
1.原则:以苯为母体命名。
2.方法
(1)一个取代基
苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯,如 甲苯、 乙苯。
(2)两个取代基
苯分子中的两个氢原子被烷基取代,取代基的位置可用邻、间、对来表示。如 为
邻二甲苯,
为间二甲苯, 为对二甲苯。
(3)苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代,可将苯环上的 6 个碳原子编号,以某个最
简单的取代基所在的碳原子的位置编为 1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号,例如:
苯 的 同
系物
系 统 命
名法
1,2-二甲
苯
1,3-二甲
苯
1,4-二甲苯
已知三甲苯有多种,试写出其结构简式,并进行系统命名。
提示:三甲苯有三种,分别是

,名称:1,2,3-三甲苯;
,名称:1,2,4-三甲苯;
,名称:1,3,5-三甲苯。
三、苯及其同系物的物理性质
1.苯是无色,有毒的液体;沸点 80 ℃,熔点 5.5 ℃,密度比水小;不溶于水,是一种重要的有机溶
剂。
2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。
四、苯及其同系物的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成 CO2和 H2O。
(2)苯的同系物与酸性 KMnO4溶液的反应
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上
有氢原子,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。
①
②
(1)苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(  )
提示:×。与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)苯能使溴水褪色,但苯和溴水不反应。(  )
提示:√。苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,但萃取后溶液分层,有机层仍然有颜色。

2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
(1) +Br2 。
(2) +HNO3 。
(3) +H2SO4(浓) 。
(4)
+3H2O。
3.与氢气的加成反应
(1)苯: +3H2 。
(2)甲苯: 。
日用化学洗涤剂正逐步成为当今人们的生活必需品,不管是在公共场所,还是在家庭中,都可
以看到洗涤剂的踪迹。十二烷基苯磺酸钠是一种常用的洗涤剂 ,其结构简式是
,它是由十二烷基苯与浓硫酸或三氧化硫磺化,再用碱中和制
得。
试写出由十二烷基苯制备十二烷基苯磺酸钠的化学方程式。
提示:十二烷基苯与发烟硫酸发生磺化反应:
+HO—SO3H(浓)
;
十二烷基苯磺酸与碱中和:
+NaOH

H2O。
【关键能力·素养形成】
知识点一 芳香族化合物同分异构体的书写方法
1.侧链有一个取代基:把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加官能团。如
,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种: , 。
2.侧链有两个取代基:利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢
原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯
环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
3.侧链有三个取代基:采取“定二移一...