2021高中化学 第 2 课时 氨基酸和蛋白质13页

第 2 课时 氨基酸和蛋白质
必备知识·素养奠基
一、氨基酸的结构和性质
1.概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代形成的取代羧酸。
2.分子结构
3.常见的 α-氨基酸
甘氨酸(氨基乙酸)
丙氨酸(α-氨基丙酸)
苯丙氨酸(α-氨基-β-苯基丙酸)
谷氨酸(α-氨基戊二酸)
4.氨基酸的性质
(1)氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,是一种两性化合物,通常以两性离子形式存在,根据
溶液的 pH不同,可以发生不同的解离。
 阳离子    两性离子       阴离子
(2)氨基酸与酸、碱的反应(以甘氨酸为例)。
【巧判断】
(1) 属于氨基酸。(  )
提示:×。该分子中存在羧基,不存在氨基,所以不是氨基酸。
(2)甘氨酸与 1-硝基乙烷互为同分异构体。(  )
提示:√。甘氨酸和 1-硝基乙烷分子式二者均为 C2H5NO2,故二者互为同分异构体。

(3)氨基酸分子中只有一个官能团。(  )
提示:×。氨基酸分子中含有氨基和羧基两个官能团。
(4)H2NCH2CH2COOH既能与盐酸反应又能与 NaOH溶液反应。(  )
提示:√。氨基酸中的氨基具有碱性,可以与酸反应,羧基具有酸性,可以与碱反应。
(5)1 mol—NH2含有 10NA个电子。(  )
提示:×。1 mol—NH2含有 9NA个电子。
二、多肽
1.肽和肽键:一个 α-氨基酸分子的羧基与另一个 α-氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成
的酰胺键 称为肽键。生成的化合物称为肽。
2.分类
如甘氨酸与丙氨酸形成二肽:
3.作用:如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用,做解毒药等。
【思考】
氨基酸在人体内通过代谢可以发挥下列一些作用:合成组织蛋白质、变成酸、激素、抗体、肌
酸等含氮物质、转变为碳水化合物和脂肪等。

氨基酸 与 形成二肽时最多形成几种?
提示:4种。H2N—CH2CONHCH2COOH、
、 、
三、蛋白质
1.氨基酸的基本知识
(1)概念
由α-氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子。
(2)物质基础
α-氨基酸。
(3)核心官能团
肽键( )。
(4)分子大小
相对分子质量一般在 10__000 以上,含肽键 50 个以上。
(5)形成
氨基酸脱水缩合。
(6)生理功能
每一种蛋白质都有一定的生理活性,且结构与功能是高度统一的。
2.氨基酸的性质
蛋白质的性质 原因
水解 天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸
盐析 加入轻金属盐的浓溶液,蛋白质聚沉
变性 蛋白质失去生理活性而发生聚沉的现象

显色反应 天然蛋白质遇浓硝酸变黄
灼烧 灼烧时有烧焦羽毛的气味
【思考】
你如何鉴别想要购买的毛线是“纯毛”的还是“腈纶”的?
提示:可以用灼烧的方法,“纯毛”毛线灼烧后有烧焦羽毛的气味。
四、酶
1.概念
酶是一种高效的生物催化剂,大多数酶属于蛋白质。
2.催化特点
【思考】
试画出酶的催化效率与温度的关系曲线。
提示:
             知识点一 氨基酸的脱水缩合规律
1.两分子间缩合
一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基,发生分子间脱水反应生成肽键。
A、B 两种不同的氨基酸生成二肽时,可能是 A 的氨基脱去氢、B 的羧基脱去羟基形成肽键;也

可能是 A 的羧基脱去羟基而 B 的氨基脱去氢形成肽键;还有可能是两个 A 分子之间或两个 B
分子之间形成肽键。
2.分子间或分子内缩合成环
+2H2O
3.缩聚生成多肽或蛋白质
+nH2O
 【规律方法】氨基酸缩合与蛋白质水解的断键规律
(1)氨基酸缩合机理为 ,
脱去一分子水后形成肽键( ),肽键可简写为“—CONH—”,不能写为“—CNHO—”。
(2)多肽、蛋白质水解时,断裂—CO—NH—键中的碳氮键,形成—COOH和—NH2。
 【思考·讨论】
 (1)氨基酸形成二肽的反应类型是什么反应?
提示:取代反应。
(2)二肽是不是有两个肽键?
提示:不是。几肽是按合成的氨基酸的个数确定的。
【典例】中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员等因在有机分子簇集和自
由基化学研究领域取得重大成果,而荣获国家自然科学一等奖。据悉,他们在研究过程中曾涉
及如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题:

(1)该化合物中,官能团⑦的名称是________,官能团①的名称是________。该化合物是由
________个氨基酸分子脱水形成的。
(2)写出该化合物水解生成的从左边数第一种氨基酸的结...