高中化学专题3有机化合物的获得与应用第3单元人工合成有机化合物第1课时教学案苏教版必修213页

第 1 课时 简单有机物的合成
[学习目标定位] 1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。
2.熟知有机物合成过程中反应的反应类型及其判断。3.知道常见的有机高分子化合物和三大
合成材料。
一、有机物合成路线的设计与选择
1．有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如
利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。
(1)乙烯水合法制乙醇
CH2===CH2＋H2O ― ― →
催化剂

CH3CH2OH。
(2)乙烯氧化制乙醛
2CH2===CH2＋O2 ― ― →
催化剂

2CH3CHO。
(3)乙烯氧化制乙酸
CH2===CH2＋O2 ― ― →
催化剂

CH3COOH。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)若合成路线Ⅰ设计如下，请在方框内填写相应物质的名称：

写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型：
①CH2===CH2＋H2O ― ― →
催化剂

CH3CH2OH，加成反应；
②2CH3CH2OH＋O2 ― ― →
催化剂


△
2CH3CHO＋2H2O，氧化反应；
③2CH3CHO＋O2 ― ― →
催化剂

2CH3COOH，氧化反应；
④CH3COOH＋CH3CH2OH 
浓H2SO4


△
CH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应。
(2)设计其他可能的合成路线，画出流程图。
答案 合成路线Ⅱ：

合成路线Ⅲ：
3．一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要考虑哪些因素？
答案 (1)合成路线的简约性。(2)实际生产的可操作性。(3)还要综合考虑原料来源、反应物
利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合
成路线。
有机合成的常用方法
(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，
逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成
所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，
得出最佳合成路线。
1．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应
体系中发生酯化反应。回答下列问题：
(1)理论上能生成几种酯？
(2)反应后的混合物中哪些是同分异构体？
答案 (1)理论上能生成 4种酯。
(2)甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体，甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体。
解析 酸和醇之间的酯化反应―→
甲酸与甲醇、乙醇都可反应，乙酸与甲醇、乙醇都可反应―→
分别生成甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯4种酯―→
结构简式分别为HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3―→
甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体、甲酸甲酯与乙酸互为同分异构体
2．乙酸乙酯的合成方法有多种，现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不
同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转

化产物(有机产物)的名称(无须写反应方程式)。
示例：
合成路线图
A ― ― →
其他反应物


反应条件
B ― ― →
其他反应物


反应条件
C……―→H
答案 合成路线一：
合成路线二：
二、有机合成题的解题方法思路
1．设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。
答案 (C6H10O5)n＋nH2O ― ― →
催化剂

nC6H12O6
纤维素        葡萄糖
C6H12O6 ― ― →
酒化酶

2C2H5OH＋2CO2↑
2C2H5OH＋O2 ― ― →
Cu


△
2CH3CHO＋2H2O
2CH3CHO＋O2 ― ― →
催化剂

2CH3COOH
C2H5OH＋CH3COOH 
浓硫酸


△
CH3COOC2H5＋H2O
解析 根据有机合成的逆向思维方法，制取乙酸乙酯，需要先制取乙醇、乙酸。工业制乙醇
可由纤维素发酵制得，所以本题与生产实践有关，先制乙醇，然后由乙醇再制乙酸。
2．以乙烯为原料合成化合物 C的流程如下所示：
(已知 R—Br＋NaOH ― ― →
△
ROH＋NaBr)
(1)写出 A的结构简式：________________________________________________。
(2)反应①③的...