高考化学一轮总复习第11章有机化学基础选考第3节烃的含氧衍生物检测鲁科版27页

第 3 节 烃的含氧衍生物
考纲定位
1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们的相互转化。
2．掌握有机分子中官能团之间的相互影响。
3．了解衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
4．根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点 1| 醇与酚
[基础知识自查]
1．醇类
(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为—OH，
饱和一元醇分子通式为 CnH2n＋2O。
(2)分类
(3)物理性质的变化规律

(4)化学性质(以乙醇为例)
试剂及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na ① 置换 2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑
HBr，加热 ② 取代 C2H5OH＋HBr ― ― →
△

C2H5Br＋H2O
O2(Cu)，
加热
①③ 氧化 2C2H5OH＋O2 ― ― →
Cu


△
2CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，
△
②④ 消去 C2H5OH ― ― →
浓H2SO4


△
CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，
140 ℃
①② 取代 2C2H5OH ― ― →
浓H2SO4


140 ℃
C2H5OC2H5＋H2O
CH3COOH
(浓硫酸，
加热)
①
取代
(酯化)
CH3COOH＋C2H5OH

浓H2SO4


△
CH3COOC2H5＋H2O
2.酚类
概念：羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物。
(1)苯酚的组成与结构

(2)苯酚的物理性质
颜色状态 无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色
水溶性 常温下在水中溶解度不大，高于 65 ℃与水互溶
毒性 有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎沾在皮肤上，应立即用酒精清洗
(3)苯酚的化学性质
①羟基中氢原子的反应——弱酸性。
电离方程式： ，俗称石炭酸，酸性很弱，不
能使石蕊试液变红。
由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼。
a．与活泼金属反应：
与 Na反应的化学方程式：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。
b．与碱的反应：
苯酚的浑浊液中 ― ― →
加入NaOH溶液

现象为液体变澄清 ― ― →
再通入CO2气体

现象为溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
②苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子更易被取代。
苯酚与浓溴水反应的化学方程式：
。
该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应：苯酚跟 FeCl3溶液作用呈紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
④加成反应：
与 H2反应的化学方程式为
。
⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容
易燃烧。
⑥缩聚反应：

[考点多维探究]
角度 1 醇、酚的结构、性质及其差异
1．下列关于有机化合物 M和 N的说法正确的是(  )
A．等物质的量的两种物质跟足量的 NaOH溶液反应，消耗 NaOH的量一样多
B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等
C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应
D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有 14个
C [M分子中的醇羟基不能与 NaOH溶液反应，而 N分子中的酚羟基能够与 NaOH溶液反
应，故消耗 NaOH 的量不相等，A 错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不
同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B 错误；N 分子中，所有原子均
可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有 18个，D错误。]
2．(2015·重庆高考)某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下
反应制备：
下列叙述错误的是(  )
【导学号：99682378】
A．X、Y和 Z均能使溴水退色
B．X和 Z均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
B [A.X 和 Z 都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水退色，Y 中含有碳碳双
键，能与溴水发生加成反应而使溴水退色，故正确。B.X和 Z中都含有酚羟基，由于酚羟基

的酸性弱于碳酸，故 X和 Z不能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2，故不正确。C.Y中含有碳碳双
键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。D.Y中含
有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。]
3．下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。
(1)能被...