高中化学有机推断知识点13页

真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。
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有机化学知识点归类
整理：ZMH
1mol 有机物消耗 H2或 Br2的最大量
2．1mol 有机物消耗 NaOH 的最大量
3．由反应条件推断反应类型
反应条件 反应类型
NaOH 水溶液、△ 卤代烃水解 酯类水解
NaOH 醇溶液、△ 卤代烃消去
稀 H2SO4、△ 酯的可逆水解 二糖、多糖的水解
浓 H2SO4、△ 酯化反应 苯环上的硝化反应
浓 H2SO4、170℃ 醇的消去反应
浓 H2SO4、140℃ 醇生成醚的取代反应
溴水或 Br2 的 CCI4 溶
液
不饱和有机物的加成反应
浓溴水 苯酚的取代反应
Br2、Fe粉 苯环上的取代反应
X2、光照 烷烃或苯环上烷烃基的卤代
O2、Cu、△ 醇的催化氧化反应
O2 或 Ag(NH3)2OH 或
新制 Cu(OH)2
醛的氧化反应
酸性 KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化
H2、催化剂 C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成
4．由官能团推断有机物的性质

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5．由反应试剂看有机物的类型

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6．根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质 官能团
与 Na 或 K 反应放出 H2 醇羟基、酚羟基、羧基
与 NaOH 溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、C-X 键
与 Na2CO3 溶液反应 酚羟基（不产生 CO2）、羧基
（产生 CO2）
与 NaHCO3溶液反应 羧基
与 H2发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、
酮羰基、苯环
不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基
能与 H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制
Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
醛基
使酸性 KMnO4 溶液褪色或使溴水
因反应而褪色
碳碳双键、碳碳叁键、醛基
能被氧化（发生还原反应） 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳
双键 碳碳叁键
发生水解反应 酯基、C-X 键、酰胺键
发生加聚反应 碳碳双键
与新制 Cu(OH)2 悬浊液混合产生
降蓝色生成物
多羟基
能使指示剂变色 羧基
使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基
遇 FeCI3溶液显紫色 酚羟基
使酸性 KMnO4 溶液褪色但不能使
溴水褪色
苯的同系物
使 I2变蓝 淀粉
使浓硝酸变黄 蛋白质
7．根据反应类型来推断官能团
反应类型 物质类别或官能团
取代反应 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚
加成反应 C=C、C≡C、—CHO
加聚反应 C=C、C≡C
缩聚反应 —COOH 和—OH、—COOH 和—NH2、酚和醛
消去反应 卤代烃、醇
水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应 醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
还原反应
C=C、C≡C、—CHO、
羰基、苯环的加氢
酯化反应 —COOH 或—OH

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皂化反应 油脂在碱性条件下的水解
8．引入官能团的方法
引入官能团 有关反应
羟基－OH 烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解
卤素原子（－X）
烷烃、苯与 X2取代 不饱和烃与 HX或 X2加成
醇与 HX取代
碳碳双键 C=C 醇、卤代烃的消去 炔烃加氢
醛基－CHO 醇的氧化 稀烃的臭氧分解
羧基－COOH
醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化
苯的同系物被 KMnO4氧化 酰胺水解
酯基－COO－ 酯化反应
9．消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③
通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)。
10．有机合成中的成环反应
①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水
成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去
小分子的成环。
11．有机物的分离和提纯
物质 杂质 试剂 方法
硝基苯 苯酚 NaOH 分液
苯 苯酚 NaOH 分液
甲苯 苯酚 NaOH 分液
溴苯 溴 NaOH 分液
硝基苯 NO2 NaOH 分液
乙醛 乙酸 NaOH 蒸馏
乙酸乙酯 乙酸 Na2CO3 分液
乙醇 乙酸 CaO 蒸馏
乙醇 水 CaO 蒸馏
苯 乙苯 KMnO4 、NaOH 分液
溴乙烷 乙...