高中化学寻找有机推断突破口和有机合成9页

真正的价值并不在人生的舞台上,而在我们扮演的角色中。
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有机推断寻找突破口
近几年高考中常见题型有：
（1）高分子化合物与单体的相互判断，常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地
测试有机反应、有机物结构等多方面的知识，也成了高考的保留题型之一，复习中一定要加
以重视。
（2）有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇
跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：
理解这一转化关系时要注意，理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应，但卤代
烃或醇的消去反应有一定结构要求，如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3 等不能发生消去反应。新
教材中增加了卤代烃这一节后，卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于
有机化学的主干知识，近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。
[知识体系和复习重点]
1．有机物相互网络图：
2．醇、醛、酸、酯转化关系：
醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可
表示为（其中 X、R 代表某种基团）：

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这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。
(一)、解题策略
解有机推断题的一般方法是：
1、找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物
性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后
的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的
含氧衍生物——甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊
的反应、特殊的颜色等等。
3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团
的数目。
4、根据加成所需 的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成
产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。
5、如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推
或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信
息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其
中，最关键的是找准突破口。
一. 根据反应现象推知官能团
1. 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或
为苯的同系物。
3. 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
4. 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
5. 遇 水变蓝，可推知该物质为淀粉。
6. 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可
推知该分子结构有 即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
7. 加入金属 Na 放出 ，可推知该物质分子结构中含有 。
8. 加入 溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有 。
9. 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。
二. 根据物质的性质推断官能团
22 BrH 、
2I
CHO−
2H COOHOH −− 或
3NaHCO HSOCOOH 3−− 或

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能使溴水褪色的物质，含有 C=C 或 或 ；能发生银镜反应的物质，含有
；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，
含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，
其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、
苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓
的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
三. 根据特征数字推断官能团
1. 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则分子中含有一个－OH；增加 84，则
含有两个－OH。缘由－OH 转变为 。
2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加 16...