人教版高二化学 第十二章 第五节 苯芳香烃3页

- 1 -

第五节 苯 芳香烃

[疑难解析]
一、苯的化学反应及注意事项：
1、苯跟溴的反应：
①反应物：苯跟液溴（不能用溴水）
②反应条件：催化剂；温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）
③主要生成物：溴苯 Br
2、苯的硝化反应：
反应物：苯跟浓硝酸
反应条件：催化剂浓硫酸；温度 55℃~60℃
主要生成物：溴苯 NO2（硝基苯）
硝基苯不能写成 O2N ，注意分清 NO2、NO2-、—NO2的不同意义。
3、苯的磺化反应：
①反应物：苯跟浓硫酸
②反应条件：催化剂；温度 70℃~80℃
③主要生成物：溴苯 SO3H（苯磺酸）
苯磺酸不能写成 HO3S ，注意分清 HSO3-、—SO3H 的不同意义。
[例题解析]
例 1 苯的同系物分子式为 C11H16。已知该结构中除苯环外不含其他环状结构，含两个
—CH3、两个—CH2—，一个—CH—。写出其可能的各种结构。
解析：烃 C11H16中含有苯环，但最多只能含有一个苯环（因碳原子数为 11），根据分子式 C11H16，
减去 C6H5 的剩余部分为 C5H11，残基为烷基（—C5H11）。由题中条件可知，这种苯的同系物
只能有苯环上烷基的碳链异构，而不能有烷基在苯环上的位置异构。先写出一个符合要求的
烷基直链最长的结构式： ，然后移动甲基于 1、2 位碳上，共得三
种同分异构体。如支链不是甲基而是乙基，符合题目要求的只有一种结构
C
|
CCCC
4321
−−−

- 2 -
，其余皆不符合要求。
答： CH2—CH2—CH—CH3 CH2—CH—CH2—CH3
CH3 CH3
CH —CH2—CH2—CH3 CH—CH2—CH3
CH3 CH2
CH3
[练习题]
1．四种物质：乙烷、乙烯、乙炔、苯的碳碳键长依次用a、b、c、d表示，则它们的大小关系
是 [ ]
A．a > b > c > d B．a > d > b > c
C．d > c > b > a D．c > b> d > a
2．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 [ ]
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
3．能够说明苯分子中碳原子间不存在一般的单键和双键，而存在完全等同的碳碳键的事实
是 [ ]
A．甲苯不存在同分异构体 B．邻二甲苯只存在一种结构
C．间二甲苯不存在同分异构体 D．对二甲苯不存在同分异构体
4．芳香烃C9H12，假如在它的芳香环上用硝基取代任何一个氢原子都能生成相同的化合物
C9H11NO2，试问这种芳香烃应具有怎样的结构?如果是C8H10则应具有怎样的结构?写
出结构简式．
5．某高分子化合物是由两种单体加聚而成的，其结构如下：
C
|
C
|
CCC −−

- 3 -

这两种单体的结构简式分别为_________________和______________．
6．取0.1mol苯的同系物完全燃烧后，生成的气体通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8g，再通过氢
氧化钾溶液后，气体减轻39...