人教版高三化学苯酚章节复习学案3页

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第十三章 高三化学章节复习教案

复习内容
1、苯酚
复习过程
一、苯酚分子结构特点和物理性质
1、酚的定义：

问题：下列那些属于酚类？
OH CH2OH OH

2、苯酚的分子结构
分子式 结构式 结构简式

3、苯酚的物理性质
没有颜色的晶体，具有特殊的气味。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于 70℃
时，能跟水以任意比互溶。
注意点：（1）苯酚易被氧化，露置在空气时会因逐渐氧化而显粉红色；（2）苯酚不慎
沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
4、苯酚的化学性质
（1）弱酸性：
1、电离方程式
2 与 Na 反应：
注意：
（1）醇中也没有羟基，但不能与 NaOH 反应。
（2）苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色。
（3）电离出 H+的能力：故 CO2和苯酚钠溶液反应，生成物应写成
________________________________________
讨论：（1）苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提纯苯？
答：
（2）设计一个实验证明碳酸的酸性比苯酚强。写出简要操作步骤和有关的化学方程式。

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答：
（2）取代反应：
注（1）苯酚比苯更易发生环上氢的取代，这说明苯酚中羟基对苯环的影响。
（2）这个反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
（3）苯酚和 Br2发生取代的氢的位置是羟基的邻对位。
OH
例 1、白藜芦醇 HO— CH=CH— 广泛存在于食物（例如桑模椹、花生、尤其是
OH
葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟 1mol 该化合物起反应的 Br2的最大用量是（ ）
A 1mol B 3.5mol C 6mol D 7mol
分析

（3）显色反应：
利用这个反应可以检验苯酚。
讨论：检验苯酚可用 FeCl3溶液，因为生成络离子而显紫色：
，如果溶液 PH 值过大或过小，都不会出现
紫色，试说明理由。
答：
例 2、不用任何试鉴别：苯酚溶液，NaOH 溶液、FeCl3 溶液，AgNO3溶液，Al(NO3)3溶液、
MgCl2溶液、NaNO3溶液。
分析：不用任何试剂鉴别方法，一般是①被鉴别的物质中，无特殊的物理性质，只能进行
交叉实验；②被鉴别的物质中至少有一种物质有与众不同的物理性质，区别出这种物质后，
再利用这种物质检验出其它物质。本题首先观察其溶液的颜色，鉴别出 FeCl3，再用 FeCl3溶
液作试剂依次鉴别其它物质，同时再根据鉴别出的 NaOH 溶液鉴别出余下的溶液。
利用 FeCl3溶液作试剂，依次鉴别，现象如下：
苯酚 NaOH AgNO3 Al(NO3)3 MgCl2 NaNO3
FeCl3溶液
再利用 NaOH 溶液作试剂，依次鉴别余下的溶液，现象如下：
+−+ +→+ HOHCFeFeOHHC 6])([6 3656
3
56
++ 3566 FeOHHC
+− + HOHCFe 6])([ 3656
HO CH=CH
① ③
② ④
OH
OH
⑤

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高温高压
① ② ③ ④
Al(NO3)3 MgCl2 NaNO3
NaOH 溶液
5、苯酚的制法
（1）从煤焦油分馏产品里提取：
（2）用苯为原料，完成制取苯酚：
+Cl2 Cl+HCl
Cl +H2O OH+HCl

例 3、以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：
苯 苯磺酸 苯磺酸钠 苯酚钠（及盐和水）
苯酚。
（1）写出第②、③、④步反应的化学方程式。
（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。
 →催化剂
 →催化剂
→磺化  →亚硫酸钠  → )300(
0 溶融固体烧碱 C → 2SO