人教版高三化学苯酚章节复习教案3页

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第十三章 高三化学章节复习教案

【复习内容】
1．苯酚
【新大纲要求】
苯酚的物理性质(B)
苯酚的化学性质（弱酸性、取代反应、显色反应）(B)
苯酚的用途(B)
【复习过程】
一、苯酚分子结构特点和物理性质
1、酚的定义——羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚。
掌握概念时注意点：羟基连接在苯环上，如果羟基连接在苯环侧链原子上的化合物就不
属于酚类了，属于芳香醇。
如： OH CH2OH OH
苯酚 苯甲醇 环已醇
2、苯酚的分子结构
分子式 结构式 结构简式
OH
C6H6O 或 C6H5OH
3、苯酚的物理性质
没有颜色的晶体，具有特殊的气味。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于 70℃
时，能跟水以任意比互溶。
注意点：（1）苯酚易被氧化，露置在空气时会因逐渐氧化而显粉红色；（2）苯酚不慎
沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
4、苯酚的化学性质
（1）弱酸性： OH O-+H+
OH+NaOH→ ONa+H2O
ONa+CO2+H2O→ OH+NaHCO3
2 OH+2Na 2 ONa+H2↑
注意：（1）醇中也没有羟基，但不能与 NaOH 反应。（2）苯酚的酸性很
OH
弱，不能使指示剂变色。（3）电离出 H+的能力：H2CO3 ＞ ＞NaHCO3，故 CO2 和苯酚钠
溶液反应，生成物应写成 NaHCO3而不能写成 Na2CO3。
→熔融
H
H
H
HCC
C C
C
H
C
OH

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高温高压
讨论：（1）苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提纯苯？
答：向混合物中加入 NaOH 溶液，发生反应 OH+NaOH→ ONa+H2O，然后
分液，上层为苯。
（2）设计一个实验证明碳酸的酸性比苯酚强。写出简要操作步骤和有关的化学方程式。
答：将 CO2发生装置中产生的 CO2通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊，有苯酚产生，说明
碳酸酸性比苯酚强。
（2）取代反应：
注（1）苯酚比苯更易发生环上氢的取代，这说明苯酚中羟基对苯环的影响。（2）这个
反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。（3）苯酚和 Br2 发生取代的氢的位置是羟基的邻对
位。

例 1、白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑模椹、
花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟 1mol 该化合物起反应的 Br2的最大用量
是（ ）
A 1mol B 3.5mol C 6mol D 7mol
（3）显色反应：
利用这个反应可以检验苯酚。
讨论：检验苯酚可用 FeCl3溶液，因为生成络离子而显紫色：
，如果溶液 PH 值过大或过小，都不会
出现紫色，试说明理由。
答：PH 值过大，Fe3+能与 OH-反应生成 Fe(OH)3沉淀，平衡向左移动，不会出现紫色；
PH 值过小，酸性较强，H+浓度酸大，平衡也向左移动，不利用于络离子的生成，也不会出
现紫色。
例 2、不用任何试鉴别：苯酚溶液，NaOH 溶液、FeCl3溶液，AgNO3溶液，Al(NO3)3溶
液、MgCl2溶液、NaNO3溶液。
5、苯酚的制法
（1）从煤焦油分馏产品里提取：
（2）用苯为原料，完成制取苯酚：
+Cl2 Cl+HCl
Cl +H2O OH+HCl

例 3、以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：
OH CH CH CH
OH
OH
+−+ +→+ HOHCFeFeOHHC 6])([6 3656
3
56
++ 3566 FeOHHC
+− + HOHCFe 6])([ 3656
 →催化剂
 →催化剂

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① ② ③
④
苯 苯磺酸 苯磺酸钠 苯酚钠（及盐和水）
苯酚。
（1）写出第②、③、④步反应的化学方程式。
（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。
分析：第（1）问可根据题（2）中所给的信息，结合已学知识，写出有关化学方程式。第
2 问根据第（1）问中的有关化学反应运用盐被与盐反应规律之一，由较强的酸写较弱的酸的
盐反应可得较弱的酸；判断出酸性强弱。
答案：（1） ② 2 SO3H+Na2SO3 2 SO3Na+SO2↑+H2O
③ SO3Na+2NaOH ONa+Na2SO3+H2O
④ ONa+SO2+H2O OH+NaHSO3
（2）苯磺酸＞亚硫酸＞苯酚。根据较强的酸与较弱的酸的盐反应可得到较弱的酸的反应
规律。
→磺化  →亚硫酸钠  → )300(
0 溶融固体烧碱 C
→ 2SO
→
→∆
→