2020-2021学年化学人教版选修5学案：4-1 油脂 Word版含解析20页

第四章 生命中的基础有机化学物质
第一节 油脂
一、油脂的组成和结构
1．油脂的组成：油脂是多种高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯
类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，油
脂是油和脂肪的统称。
2．常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是
含偶数碳原子的直链高级脂肪酸，其中以含 16 和 18 个碳原子的高级
脂肪酸最为常见。油脂中含有的常见的高级脂肪酸有
饱和脂肪酸：软脂酸(十六酸，棕榈酸)C15H31COOH；
硬脂酸(十八酸)C17H35COOH；
不饱和脂肪酸：油酸(9­十八碳烯酸)C17H33COOH；
亚油酸(9,12­十八碳二烯酸)C17H31COOH。
3．结构：油脂是高级脂肪酸甘油酯，其结构可表示如下：

油脂结构中 R、R′、R″分别代表高级脂肪酸的烃基，它们可以
相同，也可以不同。若 R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；
若 R、R′、R″不同，则称为混合甘油酯。天然的油脂大多数是
混合甘油酯。
4．分类：
二、油脂的性质
1．物理性质：

2.化学性质：由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，而在高
级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅有酯的性质，
许多还兼有烯烃的化学性质。
(1)油脂的水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)——油脂的共性：1 mol
油脂完全水解的产物是 1 mol 甘油和 3 mol 高级脂肪酸(或盐)。
油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应。工业上常用高级脂
肪酸盐来生产肥皂。
(2)油脂的氢化——不饱和油脂的特性。
①含义：

液态油由于含有碳碳双键，因而在催化剂存在并加热的条件下，
可以与氢气发生加成反应的过程，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂
叫人造脂肪，又叫硬化油。

3．应用：
(1)利用油脂的氢化，工业上生产硬化油。
(2)利用油脂酸性水解可生产甘油和高级脂肪酸。
(3)利用油脂的皂化反应制取甘油和肥皂。
探究点一        油脂的结构和性质
1．油脂的结构

油脂的结构通式可表示为：
R、R′、R″分别代表高级脂肪酸的烃基，烃基可能饱和，也可
能不饱和，因此可能具有烯烃的性质。油脂是甘油与高级脂肪酸形成
的酯，含有酯基，故能发生水解反应。
2．油脂的物理性质
油脂的密度比水小，在 0.9～0.95 g/cm3 之间。它的黏度比较大，
触摸时有明显的油腻感。油脂难溶于水，易溶于有机溶剂。纯净的油
脂是无色、无嗅、无味的，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜
色和气味。
3．油脂的化学性质
(1)油脂的氢化
油脂的氢化是指不饱和程度较高、熔点较低的液态油通过催化加
氢，提高其饱和度，转变成半固态的脂肪的过程。
油脂氢化的反应方程式为(以油酸甘油酯为例)：
反应前→反应后
状态 液态→固态

饱和程度 不饱和→饱和
类别 油→脂
①该反应是加成反应，也是还原反应。
②酯比烯、炔、醛、酮的还原性差；油脂的氢化须在加热加压条
件下，用 Ni 催化进行。
③油脂硬化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和
运输。
④油脂氢化得到的甘油酯又叫人造脂肪，也叫硬化油。
(2)油脂的水解
油脂在酸性、碱性、高温、酶催化下都能进行水解反应(以硬脂酸
甘油酯为例)。列表比较如下：

①油脂的相对分子质量虽较大，但比高分子化合物的相对分子质
量小得多，故油脂不属于高分子化合物。
②利用油脂碱性水解时消耗 NaOH 的多少，可以计算出油脂的物
质的量，再利用油脂氢化时消耗 H2的多少可计算出油脂分子中双键的
个数。

1． 是纯净物还是混合物？
提示：该油脂属于纯净物。由于形成该油脂的高级脂肪酸不同，
因此该油脂又属于混合甘油酯。
2．组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点有何影响？
提示：组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点影响很
大。一般地，由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔
点较高，在室温下呈固态，而由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)
形成的甘油酯熔点较低，在室温下呈液态，由于各类油脂中所含的饱
和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而具有不同的熔点。饱和烃基越
多，油脂的熔点越高，不饱和烃基越多，油脂的熔点越低。
3．油脂在酸性和碱性条件下的水解产物有何不同？化学方程式的
书写有何不同...