2020-2021学年化学人教版选修5学案：3-4 有机合成 Word版含解析36页

第四节 有机合成
一、有机合成的过程
1．有机合成的概念
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特
定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务
通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的
官能团。
3．有机合成的过程

4.官能团的引入或转化方法
(1)引入碳碳双键的方法
①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法
①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃(苯及苯的同系物)
的取代。
(3)引入羟基的方法
①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
二、逆合成分析法
1．基本思路
可用示意图表示为：
2．基本原则
(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和
廉价的。
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，
得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通
过酯化反应得到：

(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到：
根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：
①CH2===CH2＋H2O ― ― →
浓H2SO4

CH3CH2OH；
探究点一 有机合成过程中官能团的引入、消除与转化

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：
CH2===CHCH3＋Br2―→CH2Br—CHBrCH3
CH2===CHCH3＋HBr―→CH3—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl ― ― →
催化剂

CH2===CHCl
(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：
R—OH＋HX ― ― →
△

R—X＋H2O
2．羟基的引入方法
(1)醇羟基的引入方法
①烯烃水化生成醇。例如：
CH2===CH2＋H2O ― ― →
H2SO4或H3PO4


加热、加压
CH3CH2—OH

②卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如：
CH3CH2—Br＋H2ONaOH,CH3CH2—OH＋HBr
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：
CH3CHO＋H2 ― ― →
Ni


△
CH3CH2—OH
④酯水解生成醇。例如：
CH3COOCH2CH3＋H2O
H＋


△
CH3COOH＋CH3CH2—OH
(2)酚羟基的引入方法
3．双键的引入方法
(1) 的引入

(2) 的引入
醇的催化氧化。例如：2RCH2OH＋O2 ― ― →
催化剂


△
2RCHO＋2H2O
2R2CHOH＋O2 ― ― →
催化剂


△
2R2C===O＋2H2O
4．羧基的引入方法
(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：
CH3CHO＋2Cu(OH)2 ― ― →
△

CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(2)醛被氧气氧化成酸。例如：
2CH3CHO＋O2 ― ― →
催化剂


△
2CH3COOH
(3)酯在酸性条件下水解。例如：
CH3COOCH2CH3＋H2O
H＋


△
CH3COOH＋CH3CH2OH
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：

在解答有机合成的题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外
还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特
征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷
烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突
破口。
二、官能团的消除
1．通过有机物加成可消除不饱和键，如：
(1)CH2===CH2＋H2 ― ― →
催化剂


△
CH3CH3
2．通过消去、氧化或酯化可消除羟基，如：
(1)CH3CH2OH＋CH3COOH 
浓H2SO4


△
CH3COOCH2CH3＋H2O
(2)2CH3CH2OH＋O2 ― ― →
催化剂


△
2CH3CHO＋2H2O
3．通过加成或氧化可消除醛基，如：
(1)CH3CH2CHO＋H2 ― ― →
催化剂


△
CH3CH2CH2OH
(2)2CH3CH2CHO＋O2 ― ― →
催化剂


△
2CH3CH2COOH
4．通过消去或取代可消除卤原子，如：

5．通过水解反应消除酯基，如：
CH3COOCH2CH3
稀硫酸


△
CH3COOH＋CH3CH2OH
三、官能团的衍变
1．利用官能团的衍生关系进行衍变
2．改变官能团的数量
CH3CH2OH ― ― →
消去


－H2O
CH2===CH2 ― ― →
加成


＋Cl2
Cl—CH2—CH2—Cl ― ― →
取代


NaOH溶液
HO—CH2—CH2—OH
3．改变官能团的位置
CH3CH2CH2OH ― ― →
消去

CH3—CH===CH2 ― ― →
加成


＋HBr
CH3CHBrCH3 ― ― →
水解

CH3CHOHCH3
四、碳链的增长或缩短
1．碳链的增长...