2020-2021学年化学人教版选修5学案：3-3 羧酸　酯 Word版含解析26页

第三节 羧酸 酯
一、羧酸
1．概念：由烃基与羧基相连构成的化合物。
注意：(1)羧基( 或—COOH)是羧酸的官能团。
(2)甲酸( )是分子组成和结构最简单的羧酸。甲酸
的分子组成有特殊性，即甲酸分子里没有烃基，但有醛基。
2．通式：一元羧酸的通式为 R—COOH，饱和一元脂肪酸的通式
为 CnH2nO2。
3．分类
(1)按分子中烃基的结构分
①脂肪酸Error!
②芳香酸如苯甲酸：C6H5COOH，俗名安息香酸。
(2)按分子中羧基的数目分
①一元酸：如甲酸：HCOOH，俗名蚁酸。
②二元酸：如乙二酸：HOOC—COOH，俗名草酸。

③多元酸：如柠檬酸： 。
4．通性：羧酸分子中都含有羧基官能团，因此都有酸性，都能发
生酯化反应。
二、乙酸的结构与性质
1．结构特点
2.物理性质
3.化学性质
(1)酸性：CH3COOHCH3COO－＋H＋，乙酸是一种弱酸，比碳
酸酸性强，具有酸的通性。
如：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
(2)酯化反应

如 CH3COOH 和 CH3CH182 OH
浓硫酸

CH3CO18OC2H5＋H2O。
三、酯
1．组成、结构和命名
(1)定义：羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物。
(2)官能团：酯基，符号是—COO—或 。
(3)通式：RCOOR′，R 是任意的烃基或氢原子，而 R′是碳原
子数大于或等于 1 的任意烃基。
(4)命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如
CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。
2．性质
(1)物理性质
①气味：低级酯具有芳香气味。
②状态：低级酯通常为液体。
③密度和溶解性：密度一般比水小；难溶于水，易溶于乙醇和乙
醚等有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应。
酯的水解反应是酯的重要化学性质之一，水解生成相应的酸和醇，
属于取代反应。
①在无机酸催化下，水解反应为可逆反应。
如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式：CH3COOC2H5＋
H2O
稀硫酸


△
CH3COOH＋C2H5OH。
②当用碱作催化剂时，碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应，可
使水解趋于完全，因此，碱性条件下的水解是不可逆反应。如乙酸乙
酯与 NaOH 溶液共热的反应方程式：CH3COOC2H5＋NaOH ― ― →
△

CH3COONa＋C2H5OH。

探究点一 酯化反应和酯的水解
一、酯化反应
1．酯化反应的规律
(1)酸与醇反应生成酯时，一般情况下，酸脱去羟基，醇脱去氢。

浓硫酸


△
CH3COOCH2CH3＋H2O
(2)此反应为酯化反应，也属于取代反应。
(3)醇也可与无机酸反应生成酯，如
HNO3＋HOCH2CH3―→CH3CH2ONO2＋H2O
2．酯化反应的类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH＋C2H5OH
浓硫酸


△
CH3COOC2H5＋H2O
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：

(5)羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如

①所有的酯化反应，条件均为浓硫酸存在下加热。
②利用自身酯化或酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟
基位置。
③在形成环酯时，酯基 中，只有一个 O 参与成环。
二、酯的水解反应
(1)反应原理：
CH3COOC2H5＋H2O
无机酸


△
CH3COOH＋CH3CH2OH
(2)反应机理：在水解反应中，乙酸乙酯分子里断裂的化学键是
中的 键，即形成的是哪个键，断开的就是
哪个键。
(3)水解反应属于取代反应。
(4)乙酸乙酯酸性条件下的水解反应是可逆反应，反应在一定条件

下达到化学平衡状态。碱性条件下的水解生成羧酸盐和醇，不是可逆
反应。
三、酯化反应与酯的水解反应的比较
四、关于酯化反应与酯的水解反应的理解
酯化反应及酯的水解反应规律。
①当一元醇和一元酸完全酯化时，酸、醇、酯三者之间的关系为：
质量：m(酯)＝m(酸)＋m(醇)－m(水)
碳原子数：NC(酯)＝NC(酸)＋NC(醇)
氢原子数：NH(酯)＝NH(酸)＋NH(醇)－2
②醇被氧化得醛，再被氧化得到酸，当此酸与酯水解得到的酸相
同时，可知：a.酸和醇的碳原子数相同；b.二者的结构相似；c.官能团
在端点。
③酯水解产物可发生银镜反应时，则酯为甲酸某酯。
1．酯化反应属于有机反应，为什么在化学方程式中用“”而

不用“―→”？
提示：酯化反应是可逆反应，且反应速率很小。羧酸与醇在一...