2020-2021学年化学人教版选修5学案：3-2 醛 Word版含解析20页

第二节 醛
一、醛
1．醛
(1)概念：分子里由烃基与醛基相连接而形成的化合物。
注意：①醛基要写成—CHO，而不能写成—COH。
②醛一定含有醛基，但含有醛基的物质不一定是醛(如甲酸、甲酸
盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都含有醛基)，但它们都具有醛基的化
学性质。
(2)官能团：醛基(—CHO)。
(3)通式：饱和一元醛为 CnH2nO 或 CnH2n＋1CHO。
2．甲醛、乙醛的比较

二、乙醛的化学性质
1．氧化反应：
(1)银镜反应：
①银氨溶液制备：在洁净的试管中加入 1 mL 2%的 AgNO3溶液，
然后边振荡边滴加 2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。
②反应现象：试管内壁出现光亮的银镜。
③有关方程式：
a．银氨溶液配制：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3；
AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O。

b．银氨反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH ― ― →
△

CH3COONH4＋
2Ag↓＋3NH3＋H2O
④应用：a.可用于检验醛基的存在；
b．工业上用于制镜或保温瓶胆。
(2)与新制 Cu(OH)2的反应：
(3)催化氧化：乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为
乙酸，反应的化学方程式为 2CH3CHO＋O2 ― ― →
催化剂


△
2CH3COOH。
氧化规律：—CHO ― ― →
(在一定条件下)

—COOH
(4)燃烧反应方程式：2CH3CHO＋5O2 ― ― →
点燃

4CO2＋4H2O。
2．还原反应(加成反应)：乙醛蒸气和 H2能发生加成反应，生成乙
醇。
反应方程式为 CH3CHO＋H2 ― ― →
Ni


△
CH3CH2OH。

三、酮
1．酮的结构
2．丙酮
(1)结构
丙酮是最简单的酮类，结构简式为 。
(2)物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，
能与水、乙醇等混溶。
(3)化学性质
丙酮不能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，但
能催化加氢生成 2­丙醇。
探究点一 醛类的性质
一、醛类的化学性质
1．醛类的基本性质：
(1)C—H 键可断裂，发生氧化反应，生成羧酸。2RCHO＋O2

― ― →
催化剂


△
2RCOOH，醛也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使高锰酸
钾溶液褪色。
(3)醛基既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：
醇
氧化


还原
醛 ― ― →
氧化

羧酸。
2．醛基的加成反应：醛基含有不饱和碳原子，可发生加成反应。
能与乙醛发生加成反应的试剂有氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。
这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链。
乙醛与氨及氨的衍生物可发生加成反应，反应的产物还会发生分
子内脱水反应。从总的结果来看，相当于在醛和氨及氨的衍生物的分
子之间脱掉了 1 个水分子，其转化可表示为：

乙醛还能发生自身加成反应：
故这一反应称为羟醛缩合反应，主要用于制备 α、β－不饱和醛酮；
另外，由于它是增长碳链的反应，在有机合成中也有着重要的用途。
3．醛基的氧化反应
(1) 银镜反应： RCHO ＋ 2Ag(NH3)2OH ― ― →
△

RCOONH4 ＋
2Ag↓＋3NH3＋H2O。
(2)与新制的 Cu(OH)2悬浊液的反应：
RCHO＋2Cu(OH)2 ― ― →
△

RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O。
二、甲醛的结构与性质
1．甲醛的结构

2．甲醛的化学性质
(1)氧化反应
①与银氨溶液反应
1．乙醛能使溴水褪色吗？原理是什么？
提示：能。因为醛基具有较强的还原性，能被溴水氧化，而自身
被还原而褪色。
2．在有机推断题中，醛具有怎样的特殊地位？
提示：醛基既具有还原性，又具有氧化性，醛基可被氧化剂氧化

为羧基，也可被 H2还原为醇羟基，其转化关系如下：
—CH2OH ― ― →
H2


被还原
—CHO ― ― →
[O]


被氧化
—COOH
因此，在有机推断题中，醛通常作为中间物质出现。
【例 1】 丙烯醛的结构简式为 CH2===CH—CHO。下列关于它
性质的叙述中错误的是(  )
A．能使溴水褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．在一定条件下与 H2充分反应，生成 1­丙醇
C．能发生银镜反应表现出氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
【思路分析】 有机物分子中若含有多个官能团，判断其性质时，
先全面分析各个官能团对应的性质，再进行归类整合。
【解析】 由于丙烯醛含有 ，又含有 ，
所以它既有 的性质，也有醛的性质。
①可与...