2020-2021学年化学人教版选修5学案：3-1-2 酚 Word版含解析22页

第 2 课时 酚
一、酚
1．概念：羟基和苯环直接相连而形成的化合物。
(2)官能团名称：羟基，结构简式：—OH。
2．苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气中因部分被空气中的氧气氧
化而呈粉红色。有特殊气味。熔点 43 ℃，在水中溶解度不大，当温度
高于 65 ℃时，则能与水混溶。易溶于酒精等有机溶剂。
3．苯酚的化学性质
(1)苯酚的酸性

(2)苯环上的取代反应

(3)显色反应

(4)氧化反应
①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。
②苯酚可以使 KMnO4酸性溶液褪色。
③苯酚可以燃烧 C6H6O＋7O2 ― ― →
点燃

6CO2＋3H2O。
4．苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛树脂、染料、医药、
农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒；纯净的苯酚可配成洗涤剂和软
膏，有杀菌和止痛效果。
探究点一  醇与酚的辨析
一、脂肪醇、芳香醇和酚的比较

二、酚、芳香醇、芳香醚的同分异构关系
酚与芳香醇、芳香醚：含有 1 个苯环、1 个—OH 且侧链饱和的酚
与芳香醇、芳香醚的通式均为 CnH2n－6O，所以同碳数的这类物质互为
同分异构体。如 C7H8O 的同分异构体有：酚类：


提示：不是。 属于
醇，二者尽管组成上相差一个“CH2”基团，但二者结构(官能团的种类)
不同，因此，二者不属于同系物。
2．苯酚在空气中易被氧化，该如何保存呢？
提示：苯酚暴露在空气中，易被空气中的氧气氧化而呈粉红色，
故苯酚应密封存放。
3．乙醇可与金属钠缓慢反应，液态苯酚能否与金属钠反应？
提示：能。苯酚显弱酸性，其羟基的活泼性强于乙醇，因此液态
苯酚与金属钠反应的剧烈程度大于乙醇和金属钠的反应，该反应生成
苯酚钠和氢气。
【例 1】 A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金

属钠反应放出氢气。A 不溶于 NaOH 溶液，而 B 能溶于 NaOH 溶液。
B 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B 苯环上的一溴代
物有两种结构。
(1)写出 A 和 B 的结构简式。
A：____________，B：____________。
(2) 写 出 B 与 NaOH 溶 液 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 ：
____________________________________________________________
____________________________________________________________
________________________。
(3)A 与 金 属 钠 反 应 的 化 学 方 程 式 为
____________________________________________________________
____________________________________________________________
________________________；
与足量金属钠反应生成等量 H2，分别需 A、B、H2O 三种物质的
物质的量之比为________。
【思路分析】 由于烃基、苯环对羟基的影响，使得醇和酚的性
质不同，解题时应抓住醇羟基和酚羟基的特性求解。
【解析】 

【答案】 

没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天
然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是( C )
A．分子式为 C15H12O5
B．1 mol 该物质与 4 mol NaOH 恰好完全反应
C．该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
解析：分子式为 C15H14O5，A 项错误；从它含有的官能团来看，
属于酚类、醇类和醚类，其中的 3 个酚羟基可以与 NaOH 反应，醇羟

基与 NaOH 不反应，1 mol 该物质与 3 mol NaOH 恰好完全反应，B 项
错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C 项正
确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与
溴水发生加成反应，D 项错误。
探究点二  苯酚的酸性
在苯酚分子中，由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢较容易发
生电离，故苯酚显酸性，俗称石炭酸。


【例 2】 为确认 C6H5OH、H2CO3 和 CH3COOH 的酸性强弱，
某学生设计了如图所示的装置，一次实验即可达到目的(不必选其他酸
性物质)。请据此实验回答：
(1)锥形瓶 A 中装某可溶性正盐溶液，分液漏斗中所盛试剂应为
________。
(2) 装 置 B 所 盛 的 试 剂 是 ______________ ， 其 作 用 是
____________________。
(3)装置 C...