2020-2021学年化学人教版选修5学案：2-3 卤代烃 Word版含解析16页

第三节 卤代烃
一、溴乙烷
1．溴乙烷的结构和物理性质

(2)纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为 38.4 ℃，不溶于水，密度比
水大。
2．溴乙烷的化学性质：由于卤素原子的作用，使溴乙烷的化学性
质比乙烷活泼，能发生许多化学反应：
(1)水解反应(取代反应)。
①反应条件：NaOH 水溶液，加热
②反应方程式：C2H5Br＋NaOH ― ― →
水


△
C2H5OH＋NaBr
(2)消去反应。
①反应条件：NaOH 的乙醇溶液，加热
②反应方程式 CH3—CH2Br＋NaOH ― ― →
乙醇


△
CH2===CH2↑＋
NaBr＋H2O
③消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个

或几个小分子(如 H2O、HX 等)，而生成含有不饱和键化合物的反应。
二、卤代烃的分类及性质
1．卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所得
到的化合物。它的官能团为－X。
2．卤代烃的分类
(1)根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、
碘代烃。
(2)根据分子中所含烃基的不同，可分为饱和卤代烃和不饱和卤代
烃。
(3)根据分子中卤素原子的数目不同，可分为一卤代烃和多卤代烃。
3．卤代烃的物理性质
(1)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
(2)沸点：卤代烃的沸点随烃基的增大呈现递增的趋势，且较相应
的烷烃高。这是因为 C—X 键具有极性，增大了分子间作用力的缘故。
同一卤代烃的同分异构体中支链越多，沸点越低。
(3)密度：一卤代烷的密度较相应的烷烃大，但一氯代烷的密度都
比水的小。在同系物中，密度随烃基的增大而呈现递减的趋势，这是
卤素原子的质量分数逐渐减小的缘故。
烃基相同卤原子不同的卤代烃中，密度和沸点最低的是氟代烃。
4．卤代烃的化学性质

卤素原子是卤代烃的官能团，由于 F、Cl、Br、I 的非金属性比碳
强，所以 C—X 之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强
的共价键。C—X 键容易断裂，在化学反应中卤素原子易被其他原子或
原子团取代。
三、卤代烃与环境污染
有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名为氟利昂)，是含氟和氯的烷烃
衍生物，它的化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等
特点，被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。但是，含氯、溴的氟代
烷可对臭氧产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
探究点一  卤代烃的消去反应和水解反应
1．卤代烃的消去反应与水解反应的区别

卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤
素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共
用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，
碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
2.卤代烃的消去反应规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Br。

(5)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元
卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
例如，
CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH ― ― →
醇


△
CH3—C≡CH↑＋2NaCl
＋2H2O
1．溴乙烷发生取代反应和消去反应的条件在反应中的作用分别是
什么？
提示：(1)溴乙烷发生取代反应的条件

NaOH 水溶液、加热。
①NaOH 的作用是与水解产生的 HX 发生中和反应，减小生成物
的浓度，使平衡右移，促使反应进行完全。
②加热的目的是提高反应速率且水解是吸热反应，升高温度也有
利于平衡右移。
(2)溴乙烷发生消去反应的条件
NaOH 的乙醇溶液、加热。乙醇在反应中作溶剂，使溴乙烷充分
溶解。
2．溴乙烷发生消去反应后，为什么要在气体通入酸性 KMnO4溶
液前加一个盛有水的试管？除酸性 KMnO4 溶液外还可以用什么方法
检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
提示：(1)因为乙醇和 HBr 也能使酸性 KMnO4溶液褪色，对实验
有干扰，所以要在气体通入酸性 KMnO4 溶液前加一个盛水的试管，
除去乙烯中混有的乙醇和 HBr 气体。
(2)也可以用溴水检验乙烯，因为乙醇与溴水不能发生化学反应，
此时没有必要将气体通过水。
【例 1】 由 2­氯丙烷制取少量的 1,2­丙二醇时，需要经过下列哪
几步反应(  )
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加...