2020-2021学年化学人教版选修5学案：2-2 芳香烃 Word版含解析25页

第二节 芳香烃
一、苯的结构与性质
1．苯的分子结构和物理性质
(1)苯的分子结构

(2)物理性质
2.苯的化学性质
苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有烷烃的性质，能
发生取代反应，也有烯烃的性质，能发生加成反应。
(1)取代反应


(3)氧化反应
①不能使 KMnO4酸性溶液褪色。
②燃烧：火焰明亮，有浓烟，反应方程式为：2C6H6＋15O2 ― ― →
点燃

12CO2＋6H2。
二、苯的同系物
1．苯的同系物的组成和结构特点
苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只
有一个苯环，侧链都是烷基，通式为 CnH2n－6(n≥7)。
2．常见的苯的同系物

3．苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其
褪色。
②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：
CnH2n－6＋
3n－3
2
O2 ― ― →
点燃

nCO2＋(n－3)H2O。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓 H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基
甲苯的化学方程式为：
三、芳香烃的来源及应用
1．定义
分子里含有一个或多个苯环的烃。
2．来源
(1)1845 年至 20 世纪 40 年代，煤是芳香烃的主要来源。
(2)20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中的催化重整获得。

3．应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农
药、合成材料等。
探究点一  苯及其同系物的化学性质比较
1．相似之处
(1)都能燃烧，燃烧时都发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：
CnH2n－6＋
3n－3
2
O2 ― ― →
点燃

nCO2＋(n－3)H2O
(2)都能与卤素单质(X2)、硝酸、硫酸等发生取代反应。
(3)都能与氢气发生加成反应。
2．不同之处

如甲苯、乙苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶
液褪色，据此可鉴别苯和苯的同系物。
3．苯的同系物与卤素单质的取代反应，反应条件不同，取代位置
不同
(1)在光照条件下，卤素原子取代侧链上的氢原子。
(2)在催化剂条件下，卤素原子取代苯环上的 H。例如：
1．相同物质的量的苯与甲苯，与 H2加成时，需要的 H2的量相同
吗？
提示：相同。1 mol 苯与 1 mol 甲苯均与 3 mol H2发生加成反应，
所以相同物质的量的苯与甲苯，与 H2加成时，需要的 H2的量相同。
提示：

【例 1】 下列物质既能发生加成反应，也能发生取代反应，同时
能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(  )
【解析】 苯不能使溴水因反应褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶
液褪色，故 A 错误；C6H14 属于烷烃，不能发生加成反应、不能使溴
水因反应褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 B 错误；甲苯不能
使溴水因反应褪色，故 C 错误；苯乙烯含有碳碳双键，既能发生加成
反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高
锰酸钾溶液褪色，故 D 正确。
【答案】 D
将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物可能有( C )

A．①②③   B．仅⑦
C．④⑤⑥⑦ D．全部
解析：苯的同系物在 Fe(或 FeBr3)催化作用下，只发生苯环上的取
代反应，可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以将苯环上
多个氢原子同时取代，而在此条件下，甲基上的氢原子不能被取代，
因此不可能有①②③。
探究点二  苯的同系物的同分异构体
苯的同系物的分子通式为 CnH2n－6(n≥7)，将分子式减去 6 个碳
(苯环所含碳)后，分析剩余的含一定数目碳原子数的烷基，烷基可按由
整到散的思路书写。[例如余—C3H7，则分为①—C3H7(丙基)，②—C2H5
和—CH3两个烷基，③3 个—CH3，三种情况书写]
1．当苯环上只有 1 个取代基时：
基元法：由 1 个烃基和苯环构成的物质，同分异构体数目等于烃
基的种类数。例如，C10H14只含 1 个侧链和 1 个苯环的物

2．苯环上有两个烃基时：
在苯环上存在邻、间、对三种位置异构，再考虑每种烃基可能的
结构，从而确定同分异构体的数目。例如：C9H12有两个取代基时，在
苯环上的位置为：
3．当苯环上有三个烃基时则用定二移三的方法。

当 3 个取代基不相同时则会出现更复杂的位置异构，要注意判断
是否重复。
芳香族化合物的同分异构体可以在苯的同系物书写的...