2020-2021学年化学人教版选修5学案：1-3-1 烷烃的命名 Word版含解析16页

第三节 有机化合物的命名
第 1 课时 烷烃的命名
一、烃基
1．概念
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷基组成的通式为
—CnH2n＋1；如甲基—CH3，乙基—CH2CH3。
2．特点
(1)烃基中短线表示一个电子。
(2)烃基是电中性的，不能独立存在。
二、烷烃的命名
1．习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”
字，就是简单烷烃的命名。
(1)碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、
己、庚、辛、壬、癸来表示。如 C5H12叫戊烷。
(2)碳原子数在十以上的用数字表示。如 C14H30叫十四烷。

2．系统命名法
(1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某
烷”。
(2)选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链
上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。
(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数
字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。
(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用大写数字表示
支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。

探究点一  烷烃系统命名法
命名原则
命名口诀：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；
标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。
1．找主链：最长，最多定主链
(1)选择最长碳链作为主链。
应选含 6 个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。
(2)当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如
下图所示，应选 A 为主链。

2．编碳号：编号位要遵循“近”“简”“小”的原则
(1)以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
(2)有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从
较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如

(3)若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而
中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系
列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，
考虑“小”。如
。
3．写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名
称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用
“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。

命名为：2,4,6­三甲基­3­乙基庚烷。
以 2,3­二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可按下图所示：
1.1 号碳原子上不能有取代基；
2.2 号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基，……依此类推，否
则主链将发生变化，若 1 号碳原子上有甲基或 2 号碳原子上有乙基，
则主链碳原子数都将增加 1。
1．烷基有哪些类别？
提示：(1)一价基

通常的烷基是指烷烃失去一个氢原子形成的烃基，称为一价基，
其通式是—CnH2n＋1。如丙烷分子中存在两种氢原子，所以失去不同的
氢原子可形成两种丙基，分别是 —CH2CH2CH3( 正丙基 ) 和
(异丙基)。
(2)二价基、三价基
烷烃失去两个(或三个)氢原子形成的烃基，称为二价(或三价)基。
如—CH2—(亚甲基)， (次甲基)等。
2．“3,3­二甲基丁烷”和“3­甲基­2­乙基戊烷”的系统命名是否
正确？为什么？
提示：不正确。根据“3,3­二甲基丁烷”和“3­甲基­2­乙基戊烷”
写 出 结 构 简 式 分 别 为 和
。由此可知，前者“编号”
时没有遵循“离支链最近的原则”，该烷烃应该从右端开始编号，故其
正确的名称是 2,2­二甲基丁烷；后者命名没有“遵循主链最长原则”，
由其结构简式可知其主链碳原子数为 6 个而不是 5 个，故其正确的名
称应为 3,4­二甲基己烷。

【例 1】 将下列各烷烃用系统命名法命名。
(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3
(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2
【思路分析】 该类题的有机物结构表示方式不易观察，可采用
先转换成短线连接的结构简式，再进行命名。
【解析】 先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线
的结构简式，以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。
(1)变形为：
2,2,5,5,6­五甲基­3,3,4­三乙基庚烷
(2)变形为：
2,2,3,4,6­五甲基­7­乙基壬烷
【答案】 (1)2,2,5,...