2021届（鲁科版）高考化学一轮复习有机合成学案4页

有机合成
苯乙酸乙酯( )是一种无色或近似无色的透明液体,有浓烈而甜
的蜂蜜香气。 不溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿混溶。为合成香料,用于配
制各种花香型日用香精。用作溶剂及香料辅助剂,也用于有机合成,用作农药、
医药中间体。苯乙酸乙酯可由苯甲醛和乙醇合成。
问题 1.常用的有机合成分析方法有哪些?(素养角度——宏观辨识与微观探析)
提示:正合成分析法、逆合成分析法、正逆结合分析法。
问题 2.已知
①R—Br+NaCN R—CN+NaBr,R—CN R—COOH;
②合成过程中无机试剂任选。
请用逆合成分析法,推导合成苯乙酸乙酯的合成路线。(素养角度——证据推理
与模型认知)
提示:

答案:
1.设计以邻甲基苯甲酸为原料合成 的流程图(无机试剂任选)。
_______________________________________________。
答案:
2.已知:
① ;
② ;
③酚羟基可以与乙酸酐反应生成酚酯。
结合题给信息,请以硝基苯和乙酸酐( )为原料设计合理的路线制备
(用流程图表示,无机试剂任选)。________________。

【解析】根据信息①可以由硝基苯制取苯酚,苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠,
根据信息②由苯酚钠制取 ,酸化得 ,然后与乙酸酐反应得
目标产物。
答案:
。
【加固训练】
　　(2020·许昌模拟)一种重要的有机化工原料有机物 X,以它为初始原料设计
出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。Y是一种功能高分子
材料。
　已知:①X为芳香烃,其相对分子质量为 92
②烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基:
③ (苯胺,易被氧化)
请写出以 A为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
__。

【解析】根据 X是芳香烃且相对分子质量为 92可知 X为 ,根据 A发生的
后续反应可知,A是 ,则可与 H2在催化剂、加热条件下生成 ,在氢
氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成 ,与氯气发生加成反应生成
,最后在碱性条件下水解生成 。
答案:

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