2021届（鲁科版）高考化学一轮复习烃和卤代烃学案5页

烃和卤代烃

　　立方烷(C8H8)又称为五环辛烷,外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排
列在立方体的八个角上。此烃属于柏拉图烃的一种。立方烷于 1964年由芝加哥
大学的 Dr. Philip Eaton与 Thomas W.Cole首先合成。在他们合成出立方烷之
前,人们曾一度认为其不可合成,因为碳碳键的键角均为 90度,张力过大而不稳
定。不过当此物质被合成出以后,人们发现它在动力学上很稳定。立方烷生成热、
密度等均很大,因而备受瞩目。下面是立方烷衍生物 I的一种合成路线:
　问题 1.对照步骤①、③猜测“NBS,△,过氧化物”条件的作用是什么?(素养角
度——科学探究与创新意识)
提示:引入溴原子。
问题 2.写出 C的结构简式,并解释你的理由。(素养角度——证据推理与模型认
知)
提示: 。NaOH/乙醇,加热为卤代烃的消去反应条件,结合 D的结构简式可知 C
的结构简式。
问题 3.化合物 A可由环戊烷经三步反应合成:
(素养角度——证据推理与模型认知)

(1)反应 1的试剂与条件是什么?
提示:Cl2/光照。
(2)反应 3可用的试剂是什么?
提示:O2/Cu或 Ag。
1.物质 H俗称衣康酸,是制备高效黏合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下
列反应路线得到:
回答下列问题:
(1)C4H8的名称(系统命名)是　　　　 ;C4H7Cl中含有的官能团的名称
是　　　　。
(2)反应⑥的化学方程式为　 ;
其反应类型为　　　　。
(3)下列关于 H的说法正确的是　　　　(填字母)。
a.能使酸性 KMnO4溶液或溴的 CCl4溶液褪色

b.能与 Na2CO3反应,但不与 HBr反应
c.能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应
d.1 mol H完全燃烧消耗 5 mol O2
【解析】(1)根据反应③,可以推出 C4H7Cl为 ,根据反应①、②可知
C4H8Cl2为 ,则 C4H8为 ,用系统命名法命名为 2-甲基-1-
丙烯;C4H7Cl中含有的官能团为碳碳双键、氯原子。(2)反应⑥的实质为羟基被催
化氧化为醛基,属于氧化反应。(3)H中含有碳碳双键,能使酸性 KMnO4溶液或溴
的 CCl4溶液褪色,a对;H中含有羧基,能与 Na2CO3反应,含有碳碳双键,能与 HBr
反应,b错;H中含有羧基,能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应,c对;H的分子式为
C5H6O4,
1 mol H完全燃烧时消耗氧气的物质的量为 mol=4.5 mol,d错。
答案:(1)2-甲基-1-丙烯　碳碳双键、氯原子
(2) +O2 +2H2O　氧化反应
(3)ac
2.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种
组分 T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

(1)A的化学名称是　　　　,A→B新生成的官能团是　　　　 。
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为　　　　 。
(3)D→E的化学方程式为　。
(4)G与新制的 Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为　　　　。
(5)L 可由 B 与 H2发生加成反应而得,已知 R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr,
则 M的结构简式为　　　　。
(6)已知 R3C≡CR4 ,则 T的结构简式为　　　　。
【解析】(1)A为丙烯,A→B是 A分子中—CH3上的一个氢原子被溴原子取代的过
程,新生成的官能团是—Br。(2)CH2BrCHBrCH2Br分子中有 2种不同化学环境的氢
原子,其核磁共振氢谱有 2组峰。
(4)HC≡CCH2Br HC≡CCH2OH HC≡CCHO HC≡C—COONa。
(5)CH2 CH—CH2Br L,故 L为 CH3CH2CH2Br,由题给信息可知 NaC≡CCHO
+CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2—C≡C—CHO+NaBr,故 M的结构简式为 CH3CH2CH2C≡
CCHO。
(6)由题给信息知 T的结构简式为 。
答案:(1)丙烯　—Br　(2)2
(3)CH2BrCHBrCH2Br+2NaOH HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
(4)HC≡CCOONa　(5)CH3CH2CH2C≡CCHO

(6)
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