2021届（鲁科版）高考化学一轮复习甲烷、乙烯和苯学案4页

甲烷、乙烯和苯
2018年 11月 4日凌晨,福建泉州泉港区发生“碳九”泄漏,对海洋环境造成污染,
危害人类健康。
1.碳九是什么?
顾名思义,碳九(C9)的意思就是有 9个碳原子。它是由石油加工提炼,得到一系
列有机物的统称,也可以简单地把它看作类似于汽油的东西。
碳九常被用来合成石油树脂,是制作油漆、油墨、黏合剂的原材料。
2.碳九的分类
因加工程度不同,碳九也分为两种:“裂解碳九”和“重整碳九”,它们的化学性
质、对环境造成的影响并不相同。
裂解碳九:来自石油的裂解,主要成分为烯烃和烷烃;
重整碳九:来自石油的重整,主要成分为三甲苯、甲乙苯、丙苯等芳香烃。
问题 1:有一种“碳九”芳烃主要成分包含 (a)、 (b)、
(c)等,三种物质互为同分异构体吗?a中所有碳原子是否在同一平面
上?(素养角度——证据推理与模型认知)
提示:三种物质的分子式分别为 C9H12、C9H8、C9H12, 所以 b与 a、c不是同分异构
体;根据苯的分子结构为平面分子可知,a中三个甲基的碳原子取代苯分子中氢
原子的位置与苯环的碳原子相连,所以一定在苯环的平面内。

问题 2:碳九可以造成水体缺氧,主要是因为碳九的哪项物理性质?在实验室若要
量取 20.00 mL碳九样品,应该采用哪种量器进行量取?(素养角度——科学探究
与创新意识)
提示:造成水体缺氧,主要原因是泄漏的碳九浮在水面,阻碍了氧气的溶解,可见
是因为碳九的密度比水小。由于要量取 20.00 mL样品,所以应该使用滴定管,由
于碳九是一类有机溶剂,可以将塑料等有机材料制品分解,所以应该采用酸式滴
定管。
“碳九”是在石油提炼时获得的一系列含碳数量在 9左右的烃,沸点在汽油和柴
油之间的一类物质。分为裂解碳九和重整碳九,前者由裂解而成,主要有烷烃和
烯烃,后者主要为甲苯、乙苯、丙苯等芳香烃。下列有关说法中不正确的是 (　　)
A.若将“碳九”添加到汽油中,可能会使汽车燃烧不充分而形成积炭
B.分子式为 C9H12含有一个苯环的同分异构体共有 7种
C.均三甲苯( )与氯气在光照或者氯化铁催化条件下均可发生取代反
应
D. 一般情况下可用溴水区分裂解碳九和重整碳九
【解析】选 B。由于“碳九”碳原子个数比汽油的成分多,所以燃烧时更容易产
生单质碳而形成积炭,A项正确;分子式为 C9H12含有一个苯环的同分异构体有三
种情形:只含一个侧链:—CH2CH2CH3、 ;含有两个侧链—CH3、
—CH2CH3,二者在苯环上有邻、间、对三种;含有三个侧链即三个—CH3,在苯环上
有

、 、 三种,故共有 8种,B项错误;
与 Cl2在光照条件下发生取代反应,取代甲基上的氢原子,在氯化铁催化条件下
发生取代反应取代苯环上的氢原子,C 正确;裂解碳九含不饱和键,可使溴水褪色,
而重整碳九不能使溴水褪色,但可出现分层现象,故用溴水可区分裂解碳九和重
整碳九。
【加固训练】
　　福建泉州碳九泄漏事件曾闹得沸沸扬扬。“碳九”主要指催化重整和裂解
制乙烯副产品中的含九个碳原子的芳烃馏分,主要组分有异丙苯、正丙苯、乙基
甲苯、均三甲苯、偏三甲苯、邻三甲苯、茚等。下列关于芳香烃的叙述中,不正
确的是 (　　)
A.正丙苯是苯的同系物
B.煤中含有苯和甲苯,可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来
C.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在 100～ 110℃才能生成二硝基苯,而甲苯在 100℃
时即可生成三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响
D.乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性 KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷
不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响
【解析】选 B。苯的同系物指的是含有一个苯环,侧链为饱和烃基;正丙苯的分子
式为 C9H12,含有一个苯环,侧链为正丙基,和苯相比,二者结构相似,组成上相差
3个“CH2”原子团,所以正丙苯是苯的同系物,故 A正确;煤中不含有苯和甲苯,
可以通过干馏发生化学变化制得,故 B错误; 苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在 100～
110℃才能生成二硝基苯,而甲苯受侧链甲基的影响,苯环上的氢原子变得比较
活泼,在 100℃时即可生成三硝基甲苯,从而说明甲基对苯环产生了影响,故 C 正

确;乙烷和甲苯中都含有甲基,受苯环的影响,甲苯中的甲基变得比较活泼,所以
甲苯可以被酸性 KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧
链产生了影响,故 D正确。
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