2020届一轮复习鲁科版选修5第3节卤代烃学案11页

第 3 节　卤代烃
[考试说明]　1.掌握卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他
有机物的相互联系。2.了解加成反应、取代反应和消去反应。
[命题规律]　卤代烃是有机合成的中间产物，高考中考查的机率比较大，主
要考查卤代烃的水解反应和消去反应以及卤素原子的检验等。
知识梳理
1.组成与结构
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被□
01

卤素原子取代后生成的化合物。饱和一
元卤代烃的通式为□
02

CnH2n＋1X。
(2)官能团是□
03

—X(F、Cl、Br、I)。
2．物理性质
(1)通常情况下，除□
04

CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl 等少数为气体外，
其余为液体或固体。
(2)沸点
①比同碳原子数的烷烃沸点□
05

高；
②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而□
06

升高。
(3)溶解性：水中□
07

难溶，有机溶剂中□
08

易溶。
(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
3．化学性质
(1)水解反应
①反应条件：□
09

氢氧化钠水溶液，加热。
②C2H5Br 水解的反应方程式为
□
10

C2H5Br＋NaOH ― ― →
H2O


△
C2H5OH＋NaBr。
③用 R—X 表示卤代烃，水解方程式为
□
11

R—X＋NaOH ― ― →
H2O


△
R—OH＋NaX。
(2)消去反应
①概念

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如□
12

H2O、
HBr 等)，而生成含□
13

不饱和键(如□
14

碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
②反应条件：□
15

氢氧化钠醇溶液，加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
□
16

C2H5Br＋NaOH ― ― →
醇


△
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
④ ＋2NaOH ― ― →
醇


△
□
17

CHCH↑＋2NaX＋2H2O。
4．卤代烃的获取方法
(1)取代反应
如乙烷与 Cl2：□
18

CH3CH3＋Cl2 ― ― →
光

CH3CH2Cl＋HCl；
苯与 Br2：□
19

；
C2H5OH 与 HBr：□
20

C2H5OH＋HBr ― ― →
△

C2H5Br＋H2O。
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH===CH2＋Br2―→□
21

CH3CHBrCH2Br；
CHCH＋HCl ― ― →
催化剂


△
□
22

CH2===CHCl。
5．卤代烃对环境的影响
含氯、溴的氟代烷是造成□
23

臭氧层空洞的主要原因。

(1)卤代烃的水解反应
①多元卤代烃水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOH ― ― →
水


△
HOCH2—CH2OH＋2NaBr。
②卤代烃水解消耗 NaOH 的量
n(卤素原子)∶n(NaOH)＝1∶1，

特殊情况下 n( )∶n(NaOH)＝1∶2。
(2)卤代烃的消去反应
①两类不能发生消去反应的卤代烃
a．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如 CH3Cl。
b．与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，
如 等。
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可
生成不同的产物。例如：
判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。
(1)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。(×)
错因：所有的卤代烃都能发生水解反应，但不一定都能发生消去反应，因为
消去反应是连卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有 H 原子。
(2)用 AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(×)
错因：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。
(3)溴乙烷与 NaOH 的醇溶液反应，可生成乙醇。(×)
错因：溴乙烷与 NaOH 的醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙烯。
(4)C2H5Br 属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成 C2H5OH。(×)
错因：C2H5Br 属于非电解质。

题组训练
题组一 卤代烃的水解反应和消去反应
1．下列反应中属于消去反应的是(　　)
A．溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热
B．一氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液混合共热
C．氯苯与氢氧化钠溶液混合共热
D．1­溴丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热
答案　D
解析　溴乙烷的消去反应应在氢氧化钠的醇溶液中发生，在水溶液中发生水
解反应，A 错误；一氯甲烷只含有一个碳原子，不能发生消去反应，B 错误；氯
苯不能发生消去反应，C 错误；1­溴丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热可发生
消去反应生成 1­丁烯，D...