2020届一轮复习鲁科版第11章第35讲烃的含氧衍生物学案19页

第 35 讲　烃的含氧衍生物
考纲要求　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解
烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合
物的合成路线。
考点一　醇、酚
1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 CnH2n＋
1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为 。
(3)醇的分类
2．醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于 65 ℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。

4．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下
所示：
以 1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与 Na 反应
， 。
(2)催化氧化
， 。
(3)与 HBr 的取代
， 。
(4)浓硫酸，加热分子内脱水
， 。
(5)与乙酸的酯化反应
， 。
答案　
(1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　①
(2)2CH3CH2CH2OH＋O2 ― ― →
Cu


△ 2CH3CH2CHO＋2H2O　①③
(3)CH3CH2CH2OH＋HBr ― ― →
△
CH3CH2CH2Br＋H2O　②
(4)CH3CH2CH2OH ― ― →
浓硫酸


△ CH3CH==CH2↑＋H2O　②⑤
(5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOH
浓硫酸


△
CH3COOCH2CH2CH3＋H2O　　①
5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢
比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为 C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变
红。
苯酚与 NaOH 反应的化学方程式： 。

(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
。
(3)显色反应
苯酚跟 FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
(1)CH3OH 和 都属于醇类，且二者互为同系物(×)
(2)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于 在水中的溶解度(√)
(3)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点逐渐升高(√)
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×)
(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)
(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(×)
(7)分子式为 C7H8O 的芳香类有机物有五种同分异构体(√)
(8) 和 含有的官能团相同，二者的化学性质相似(×)
(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3溶液(√)
1．现有以下物质：
(1)其中属于脂肪醇的有 ，属于芳香醇的有 ，属于酚类的有 。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有 。

(3)其中互为同分异构体的有 。
(4)列举出⑤所能发生的反应类型 (任写三种)。
答案　(1)①　③⑤　④⑤　(2)④⑤　(3)③④
(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH
官能团 —OH —OH —OH
结构特点
—OH ...